Z-Gly-Pro-Phe-Leuol | 185386-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Pro-Phe-Leuol
• CAS: 185386-54-3
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄O₆
• 分子量: 552.671
• InChiKey: NQIQHXNOGJLEGT-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  137.07
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Pro-Phe-Leuol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以62%的产率得到Z-Gly-Pro-Phe-Leual
  参考文献：
  名称：

  通过氨基醛衍生物的酶促酰化合成肽醛。

  摘要：

  提出了两种半酶法制备肽醛的方法：（1）将氨基醇与酰基肽酯进行酶促酰化，然后将所得的肽醇与DMSO /乙酸酐混合物进行化学氧化，或（2）将酶进行初步的酰化。通过化学途径获得的氨基醛半咔唑。在两种情况下，枯草杆菌蛋白酶72（一种广泛的丝氨酸蛋白酶）均分布在大孔硅胶上，被用作催化剂。由于反应混合物中实际上没有水，所以两种酶促反应中产物的收率几乎都是定量的。第二种方法似乎更具吸引力，因为所有化学步骤均使用氨基酸衍生物进行，而氨基酸衍生物的价值远低于肽化合物。获得了一系列通式为Z-Ala-Ala-Xaa-al的肽醛（其中Xaa-al ＝亮氨酸，苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸）。在枯草杆菌蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的相应生色底物的水解反应中，确定了这些化合物的抑制参数。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00237-0
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 、 Z-Gly-Pro-Phe-OCH3 在 silochrom 、 subtilisin 72 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 以70%的产率得到Z-Gly-Pro-Phe-Leuol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of peptidyl amino alcohols and peptidyl amino aldehydes-serine proteinase inhibitors

  摘要：

  An enzymatic synthesis of peptidyl amino alcohols is described. The reactions were performed in organic solvents using as a catalyst subtilisin distributed on the surface of macroporous silica. Subsequent mild oxidation of peptidyl amino alcohols results in peptide aldehydes - the potent specific inhibitors of serine proteinases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00091-7