Boc-L-Ala-L-Val-OBzl | 116798-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Ala-L-Val-OBzl
• 英文别名: Boc-Ala-Val-OBn；benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]butanoate
• CAS: 116798-35-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: UPKDEUZYUURSKV-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Ala-L-Val-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到Boc-Ala-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Amide Analog of Alternariolide (AM-Toxin I), a Host Specific Phytotoxin for Apple Leaves

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s63
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-1-benzylcarbamoyl-2-methyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-L-Ala-L-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Amide Analog of Alternariolide (AM-Toxin I), a Host Specific Phytotoxin for Apple Leaves

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s63

文献信息

• Fluorous (Trimethylsilyl)ethanol:  A New Reagent for Carboxylic Acid Tagging and Protection in Peptide Synthesis
  作者：Santos Fustero、Amador García Sancho、Gema Chiva、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo052569u

  日期：2006.4.1

  a new fluorous tag (FTMSE) for the protection of carboxylic acids. Because mild conditions are employed in the tag cleavage (TBAF in the presence of 4 Å molecular sieves, which prevent racemization), this tag can be advantageously used in the synthesis of peptides and modified peptides, as we have demonstrated with several examples, including the fluorous synthesis of short α- and β-peptides as well

  从2-（三甲基甲硅烷基）乙醇的氟类似物开始，我们设计了一种简便的方法来制备用于保护羧酸的新氟标签（F TMSE）。由于标签裂解时使用的条件温和（TBAF在4Å分子筛存在下可防止外消旋作用），因此如我们在多个实例（包括短α-肽和β-肽以及修饰的氟化逆向肽的氟合成。
• Development of Supramolecular Organo-Gel Based on Tripeptide Skeletons
  作者：Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.58.680

  日期：——

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) showed high gelation abilities in the aromatic solvents, particularly in toluene. The minimum gelation concentration of 31 in toluene was 10 mg/ml, suggesting that 2500 molecules of toluene were immobilized by each molecule of the tripeptide 31. The FT-IR data indicated that formation of antiparallel β-sheets through intermolecular hydrogen bonding was central to the generation of nanofibers during gelation.

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) 在芳香族溶剂中显示出强大的成胶能力，尤其是在甲苯中。31在甲苯中的最低成胶浓度为10 mg/ml，这意味着每分子三肽31固定了2500个甲苯分子。傅里叶变换红外光谱数据显示，通过分子间氢键形成反平行β-折叠是成胶过程中产生纳米纤维的关键。
• Iminophosphorane-Mediated Synthesis of Cyclic Guanidines: Application to the Synthesis of a Simplified NA22598A₁ Analogue
  作者：Michael Shipman、Stefano Nalli、Guy Clarkson、Alison Franklin、Graziella Bellone

  DOI：10.1055/s-2008-1078279

  日期：——

  Reaction of Cbz-protected β-amino azides with bis(diphenylphosphino)butane and tosyl isocyanate provides differentially substituted 2-iminoimidazolidines in good yields.

  Cbz 保护的δ-氨基叠氮化物与双(二苯基膦)丁烷和对甲苯基异氰酸酯反应，可提供不同取代度的 2-亚氨基咪唑烷，收率良好。
• Synthesis of the Amide Analog of Alternariolide (AM-Toxin I), a Host Specific Phytotoxin for Apple Leaves
  作者：Haruhisa Shirahama、Mitsuru Sakai、Toshikatsu Okuno、Kimiko Hashimoto

  DOI：10.3987/com-02-s63

  日期：——