H2N-Ala-Val-OBn | 215029-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Ala-Val-OBn
• 英文别名: H-Ala-Val-OBzl；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 215029-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: BFUQMZLJUBITDW-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-Ala-Val-OBn 在 lithium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (S)-2-(2-{[1-[15-(2-Ethoxy-ethoxy)-3,9-dithia-12-aza-bicyclo[9.2.2]pentadeca-1(14),11(15),12-trien-14-yl]-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-3-phenyl-propionylamino)-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective and N-terminal selective α-alkylation of peptides using a pyridoxal model compound as a chiral N-terminal activator

  摘要：

  使用吡哆醛模型化合物作为 N 端激活剂（也可作为手性助剂）实现肽的立体选择性和 N 端选择性 α-烷基化。

  DOI：

  10.1039/a805596c
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯 在 EC 3.5.1.11 N-甲基吡咯烷酮 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 H2N-Ala-Val-OBn
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶在肽合成中选择性N端脱保护的应用

  摘要：

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86668-x

文献信息

• Development of Supramolecular Organo-Gel Based on Tripeptide Skeletons
  作者：Eriko Azuma、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.58.680

  日期：——

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) showed high gelation abilities in the aromatic solvents, particularly in toluene. The minimum gelation concentration of 31 in toluene was 10 mg/ml, suggesting that 2500 molecules of toluene were immobilized by each molecule of the tripeptide 31. The FT-IR data indicated that formation of antiparallel β-sheets through intermolecular hydrogen bonding was central to the generation of nanofibers during gelation.

  Boc-Ser-Val-Gly-OCH2Ph (31) 在芳香族溶剂中显示出强大的成胶能力，尤其是在甲苯中。31在甲苯中的最低成胶浓度为10 mg/ml，这意味着每分子三肽31固定了2500个甲苯分子。傅里叶变换红外光谱数据显示，通过分子间氢键形成反平行β-折叠是成胶过程中产生纳米纤维的关键。
• Iminophosphorane-Mediated Synthesis of Cyclic Guanidines: Application to the Synthesis of a Simplified NA22598A₁ Analogue
  作者：Michael Shipman、Stefano Nalli、Guy Clarkson、Alison Franklin、Graziella Bellone

  DOI：10.1055/s-2008-1078279

  日期：——

  Reaction of Cbz-protected β-amino azides with bis(diphenylphosphino)butane and tosyl isocyanate provides differentially substituted 2-iminoimidazolidines in good yields.

  Cbz 保护的δ-氨基叠氮化物与双(二苯基膦)丁烷和对甲苯基异氰酸酯反应，可提供不同取代度的 2-亚氨基咪唑烷，收率良好。
• A Broadly Applicable Method for the Efficient Synthesis of α-<i>O</i>-Linked Glycopeptides and Clustered Sialic Acid Residues
  作者：Jacob B. Schwarz、Scott D. Kuduk、Xiao-Tao Chen、Dalibor Sames、Peter W. Glunz、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9833265

  日期：1999.3.1

  The total syntheses of complex sialylated cell-surface antigens have been accomplished. The target systems include 2.3-STF, STn, 2,6-STF, and glycophorin antigens. In addition,an alpha-O-linked serine glycoside of an entire Lewis blood group (Y) antigen has been assembled.
• The use of penicillin acylase for selective N-terminal deprotection in peptide synthesis
  作者：Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86668-x

  日期：1988.1

  Penicillin acylase from E. coli (EC 3.5.1.11) accepts a broad range of N-phenylacetyl-dipeptide esters as substrates. The enzyme hydrolyses the N-terminal protecting group selectively at room temp. and pH=8.1 without affecting the peptide- or the ester-bonds. Alternatively methyl-, benzyl-, tert-butyl and allyl esters can be cleaved chemically leaving the phenylacetamido moiety intact.

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。
• Stereoselective and N-terminal selective α-alkylation of peptides using a pyridoxal model compound as a chiral N-terminal activator
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hiroshi Iwaki、Kuninori Tai、Hidenobu Murafuji、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/a805596c

  日期：——

  Stereoselective and N-terminal selective α-alkylation of peptides is achieved using a pyridoxal model compound as an N-terminal activator which also functions as a chiral auxiliary.

  使用吡哆醛模型化合物作为 N 端激活剂（也可作为手性助剂）实现肽的立体选择性和 N 端选择性 α-烷基化。