methyl 3,5-di-O-benzyl-β-L-xylofuranoside | 153223-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-β-L-xylofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 153223-28-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: SOWIHMANTOCUNZ-HAGHYFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-β-L-xylofuranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl (3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-β-L-threo-pentofuranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxypentofuranosyl]phosphonates - A Novel Type of Nucleotide Analogs Related to HPMPA. I. Derivatives with L-arabino, D-arabino, 2-Deoxy-L-erythro and 2-Deoxy-L-threo Configuration

  摘要：

  已经制备了一种新型核苷酸类似物，即[5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧戊糖基]磷酸酯，其具有固定的HPMPA结构。L-阿拉伯 (IIa, IIb)、D-阿拉伯 (XIVa, XIVb)、2-脱氧-L-赤 (IIIa, IIIb) 和2-脱氧-L-顺 (IVa, IVb) 配置的化合物的合成基于全保护甲基糖苷与三乙基磷酸酯和三甲基硅基三氟甲烷的Michelis-Arbuzov反应，导致二乙酰（L-戊糖基）磷酸酯的异构混合物。保护的5-O-甲苯磺酰衍生物与腺嘌呤的钠盐反应，得到N⁹-取代产物，经过全去保护后得到所需的核苷酸类似物。将HPMPA的部分结构固定形成五元环，导致生物活性显著降低或完全丧失。

  DOI：

  10.1135/cccc19932159
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-xylofuranoside 在 盐酸 作用下， 以40%的产率得到methyl 3,5-di-O-benzyl-β-L-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxypentofuranosyl]phosphonates - A Novel Type of Nucleotide Analogs Related to HPMPA. I. Derivatives with L-arabino, D-arabino, 2-Deoxy-L-erythro and 2-Deoxy-L-threo Configuration

  摘要：

  已经制备了一种新型核苷酸类似物，即[5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧戊糖基]磷酸酯，其具有固定的HPMPA结构。L-阿拉伯 (IIa, IIb)、D-阿拉伯 (XIVa, XIVb)、2-脱氧-L-赤 (IIIa, IIIb) 和2-脱氧-L-顺 (IVa, IVb) 配置的化合物的合成基于全保护甲基糖苷与三乙基磷酸酯和三甲基硅基三氟甲烷的Michelis-Arbuzov反应，导致二乙酰（L-戊糖基）磷酸酯的异构混合物。保护的5-O-甲苯磺酰衍生物与腺嘌呤的钠盐反应，得到N⁹-取代产物，经过全去保护后得到所需的核苷酸类似物。将HPMPA的部分结构固定形成五元环，导致生物活性显著降低或完全丧失。

  DOI：

  10.1135/cccc19932159

文献信息

• [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxypentofuranosyl]phosphonates - A Novel Type of Nucleotide Analogs Related to HPMPA. I. Derivatives with L-arabino, D-arabino, 2-Deoxy-L-erythro and 2-Deoxy-L-threo Configuration
  作者：Miroslav Otmar、Ivan Rosenberg、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19932159

  日期：——

  [5-(Adenin-9-yl)-5-deoxypentofuranosyl]phosphonates, a new type of nucleotide analogs with fixed HPMPA structure, have been prepared. The synthesis of compounds of L-arabino (IIa, IIb), D-arabino(XIVa, XIVb), 2-deoxy-L-erythro(IIIa, IIIb) and 2-deoxy-L-threo(IVa, IVb) configuration is based on the Michelis-Arbuzov reaction of the fully protected methyl glycosides with triethyl phosphite and trimethylsilyl triflate which leads to anomeric mixture of diethyl (L-pentofuranosyl) phosphonates. The protected 5-O-tosyl derivatives react with sodium salt of adenine to give N⁹-substituted products which after total deprotection afforded the tittle nucleotide analogs. The fixation of the partial structure of HPMPA to form five-membered ring leads to a significant decrease, or a total loss, of biological activity.

  已经制备了一种新型核苷酸类似物，即[5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧戊糖基]磷酸酯，其具有固定的HPMPA结构。L-阿拉伯 (IIa, IIb)、D-阿拉伯 (XIVa, XIVb)、2-脱氧-L-赤 (IIIa, IIIb) 和2-脱氧-L-顺 (IVa, IVb) 配置的化合物的合成基于全保护甲基糖苷与三乙基磷酸酯和三甲基硅基三氟甲烷的Michelis-Arbuzov反应，导致二乙酰（L-戊糖基）磷酸酯的异构混合物。保护的5-O-甲苯磺酰衍生物与腺嘌呤的钠盐反应，得到N⁹-取代产物，经过全去保护后得到所需的核苷酸类似物。将HPMPA的部分结构固定形成五元环，导致生物活性显著降低或完全丧失。