2-vinylvalerophenone | 1588511-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-vinylvalerophenone
• 英文别名: 1-(2-Ethenylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 1588511-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GWKCFEIDWZYNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylvalerophenone 在 磷酸二苯酯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 3-methyl-5-(p-methylphenyl)pyridin-2-amine 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到2-丁基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  通过 C–C 激活启用烯烃的 1,1-插入无应变酮的分子内单碳同系化

  摘要：

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00716
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-vinylphenyl)pentan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-vinylvalerophenone
  参考文献：
  名称：

  通过 C–C 激活启用烯烃的 1,1-插入无应变酮的分子内单碳同系化

  摘要：

  在这里，我们描述了通过烯烃的正式 1,1-插入过程，通过临时导向基团 (TDG) 辅助的 C-C 活化实现的 Rh 催化的无应变芳基酮的分子内单碳同系化的发展。该反应提供了一种独特的方法来获得各种取代的 1-茚满酮。计算机理研究表明，正式的 1,1-插入是通过选择性 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 激活和限制 2,1-插入烯烃的转换来实现的，然后是轻松的 β-H 消除和重新插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00716

文献信息

• Iodine-Promoted Oxidative Conversion of<i>o</i>-Vinyl Diaryl Ketones into<i>o</i>-Acetyl Diaryl Ketones, Synthesis of 1-Methyl-4-arylphthalazines as Analogues of Podophyllotoxin
  作者：Kommidi Harikrishna、Ramesh Mukkamala、Bettina Hinkelmann、Florenz Sasse、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201301159

  日期：2014.2

  method is described for the metal-free oxidation of o-vinyl diaryl ketones in the presence of molecular iodine or N-iodosuccinimide to give o-acetyl diaryl ketones. This transformation involves the initial formation of an iodohydrin, and the o-carbonyl group of the iodohydrin participates in a subsequent rearrangement to give the o-acetyl diaryl ketone. The presence and participation of ortho-carbonyl

  描述了一种在分子碘或 N-碘代琥珀酰亚胺存在下无金属氧化邻乙烯基二芳基酮以得到邻乙酰基二芳基酮的新方法。这种转变涉及碘醇的初始形成，碘醇的邻羰基参与随后的重排以得到邻乙酰基二芳基酮。邻羰基的存在和参与是成功转化所必需的。设想的 1-甲基-4-芳基酞嗪由这些邻乙酰二芳基酮合成，并研究了它们对哺乳动物细胞系的抗增殖活性。