2-(diphenylphosphino)-1-(diethoxymethyl)imidazole | 289884-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(diphenylphosphino)-1-(diethoxymethyl)imidazole
• CAS: 289884-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₂O₂P
• 分子量: 354.389
• InChiKey: VCOJLEQDMBWHTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphino)-1-(diethoxymethyl)imidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-diphenylphosphoryl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  “无痕”施陶丁格连接，用于酰胺键的化学选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在这里，我们报告了对我们先前报道的“斯托丁格连接”的一种新颖修饰，该修饰从叠氮化物和经过特殊功能化的膦生成酰胺键。不需要远端官能团的正交保护的这种选择性形成酰胺键的方法应该在合成和生物化学中找到通用的用途。

  DOI：

  10.1021/ol006054v
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 1-(diethoxymethyl)-1H-imidazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(diphenylphosphino)-1-(diethoxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  “无痕”施陶丁格连接，用于酰胺键的化学选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在这里，我们报告了对我们先前报道的“斯托丁格连接”的一种新颖修饰，该修饰从叠氮化物和经过特殊功能化的膦生成酰胺键。不需要远端官能团的正交保护的这种选择性形成酰胺键的方法应该在合成和生物化学中找到通用的用途。

  DOI：

  10.1021/ol006054v

文献信息

• Multimodal Study of Secondary Interactions in Cp*Ir Complexes of Imidazolylphosphines Bearing an NH Group
  作者：Douglas B. Grotjahn、John E. Kraus、Hani Amouri、Marie-Noelle Rager、Andrew L. Cooksy、Amy J. Arita、Sara A. Cortes-Llamas、Arthur A. Mallari、Antonio G. DiPasquale、Curtis E. Moore、Louise M. Liable-Sands、James D. Golen、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja906712g

  日期：2010.6.16

  3a-3c and 3e-((15)N)(2)] showed stronger hydrogen bonding to chloride than hydride, though the solid-state structure of 3b evinced intramolecular Ir-H...H-N bonding reinforced by intermolecular N...H-N bonding between unhindered imidazoles. These results are compared to literature examples, which show variations in preferred hydrogen bonding to hydride, halide, CO, and NO ligands. Surprising differences

  使用 X 射线衍射、核磁共振和红外光谱以及 DFT 计算的组合来探索氢键现象。三种咪唑基膦 R(2)PImH（ImH = 咪唑-2-基，R = 叔丁基、异丙基、苯基、1a-1c）和缺乏咪唑的对照膦 (i-Pr)(2)PhP (1d)用于制备一系列 Cp*Ir(L(1))(L(2))(膦) 形式的配合物。此外，为了抑制与任一咪唑氮 1e 的分子间相互作用，制备了 1b 的二（异丙基）咪唑基类似物及其双 (15)N 标记的同位素异构体，以探索每个咪唑氮上的键合相互作用。当使用咪唑基膦配体 1b 时，可以看到转移氢化速率的适度提高。二氯配合物 (L(1) = L(2) = Cl, 2a-2c, 2e) 显示了分子内氢键，如四个 X 射线结构和各种 NMR 和 IR 数据所揭示的。值得注意的是，氢化物氯化物复合物 [L(1) = H, L(2) = Cl, 3a-3c 和 3e-((15)N)(2)]