ethyl (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-sulfamoyloxypentanoate | 477200-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-sulfamoyloxypentanoate
• CAS: 477200-06-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆SSi
• 分子量: 493.697
• InChiKey: SFEWZCYVPZOUHV-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-sulfamoyloxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 magnesium oxide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 mangacidin A
  参考文献：
  名称：

  立体特异性 C-H 键氧化对映选择性合成溴吡咯生物碱 Manzacidin A 和 C

  摘要：

  Manzacidins 代表了一个小家族的结构独特的次生代谢物，在自然界中很少发现。由于可用材料的缺乏，无法探索这些有趣的溴吡咯生物碱的药理学特征。现在，通过本文所述的快速、对映选择性和高效合成，可以获得大量的 manzacinins A 和 C。这些目标的路径首次展示了我们的催化 C-H 键胺化方法在简化生物碱全合成问题方面的独特能力。这种化学的应用使得四取代甲醇胺立体中心的轻松和对映特异性安装成为可能，这是所有 manzacidins 共有的功能。实施我们计划的必要材料是使用现代工具组装的，用于催化不对称合成，包括羰基-烯和定向氢化反应。此外，四元的新协议...

  DOI：

  10.1021/ja028139s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxy-4-pentenoate 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-4,12-bis(diphenylphosphino)-[2,2]-paracyclophane 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-2-sulfamoyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体特异性 C-H 键氧化对映选择性合成溴吡咯生物碱 Manzacidin A 和 C

  摘要：

  Manzacidins 代表了一个小家族的结构独特的次生代谢物，在自然界中很少发现。由于可用材料的缺乏，无法探索这些有趣的溴吡咯生物碱的药理学特征。现在，通过本文所述的快速、对映选择性和高效合成，可以获得大量的 manzacinins A 和 C。这些目标的路径首次展示了我们的催化 C-H 键胺化方法在简化生物碱全合成问题方面的独特能力。这种化学的应用使得四取代甲醇胺立体中心的轻松和对映特异性安装成为可能，这是所有 manzacidins 共有的功能。实施我们计划的必要材料是使用现代工具组装的，用于催化不对称合成，包括羰基-烯和定向氢化反应。此外，四元的新协议...

  DOI：

  10.1021/ja028139s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Bromopyrrole Alkaloids Manzacidin A and C by Stereospecific C−H Bond Oxidation
  作者：Paul M. Wehn、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja028139s

  日期：2002.11.1

  problems in alkaloid total synthesis. Application of this chemistry enables the facile and enantiospecific installation of tetrasubstituted carbinolamine stereocenters, functionality common to all of the manzacidins. The requisite materials for implementing our plan are assembled using modern tools for catalytic asymmetric synthesis that include both carbonyl-ene and directed hydrogenation reactions

  Manzacidins 代表了一个小家族的结构独特的次生代谢物，在自然界中很少发现。由于可用材料的缺乏，无法探索这些有趣的溴吡咯生物碱的药理学特征。现在，通过本文所述的快速、对映选择性和高效合成，可以获得大量的 manzacinins A 和 C。这些目标的路径首次展示了我们的催化 C-H 键胺化方法在简化生物碱全合成问题方面的独特能力。这种化学的应用使得四取代甲醇胺立体中心的轻松和对映特异性安装成为可能，这是所有 manzacidins 共有的功能。实施我们计划的必要材料是使用现代工具组装的，用于催化不对称合成，包括羰基-烯和定向氢化反应。此外，四元的新协议...