4-羟基-3-甲氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-甲醛 | 103744-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-甲氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-甲醛
• 英文名称: carbazomycinal
• 英文别名: Carbazomycin E；4-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-9H-carbazole-1-carbaldehyde
• CAS: 103744-20-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: BEJNHSBULWLOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基-2-甲基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 硝酸 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基-2-甲基-9H-咔唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Knoelker, Hans-Joachim; Bauermeister, Michael, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 12, p. 2443 - 2450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Total Synthesis of Carbazomycins E and F
  作者：Yunosuke Shima、Yuxuan Feng、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01004

  日期：2024.6.7

  Total synthesis of carbazomycins E and F was achieved by double functionalization of an aryne intermediate generated from a 2-aminobiphenyl derivative. The tethered amino group underwent nucleophilic addition to the aryne intermediate to construct the carbazole skeleton. The resulting carbanion was formylated to give the multiply substituted carbazole. This formyl group caused several problems. For

  卡佐霉素 E 和 F 的全合成是通过对 2-氨基联苯衍生物生成的芳炔中间体进行双官能化来实现的。束缚的氨基与芳基中间体进行亲核加成以构建咔唑骨架。将所得碳负离子甲酰化，得到多取代的咔唑。该甲酰基引起了几个问题。例如，在不保护咔唑氮的情况下，很难对甲酰基附近的甲氧基进行区域选择性去甲基化。此外，在加热条件下用碘化铜和甲醇钠将甲酰基意外地还原成甲氧基甲基。该化合物在水存在下的氧化可有效获得甲酰化咔唑，从而首次全合成了卡佐霉素 F。
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• US9944925B2
  申请人：——

  公开号：US9944925B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING<br/>[FR] PROCÉDÉS ET CELLULES HÔTES POUR INGÉNIERIE BIOMOLÉCULAIRE, GÉNOMIQUE ET DE LA VOIE
  申请人：ENEVOLV INC

  公开号：WO2015017866A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.