cyclohexyl 2-hydroxymethyl-acrylate | 858125-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl 2-hydroxymethyl-acrylate
• 英文别名: Cyclohexyl 2-(hydroxymethyl)acrylate；cyclohexyl 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 858125-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NEQSKWPGNNHANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl 2-hydroxymethyl-acrylate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 tetrafluoroboric acid 、 氢气 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 23.0h， 以96%的产率得到(R)-3-hydroxy-2-methylpropionic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化不对称加氢方便，不对称地合成罗氏酯衍生物：配体的立体和电子效应

  摘要：

  通过促进丙烯酸酯的有效和简洁的不对称氢化的阳离子钌一氢化复杂的[Ru（H）（η 6 -cot）SYNPHOS] + BF 4 -报道。对催化剂前体，溶剂，温度，氢气压力，底物以及配体的空间和电子性质的影响进行了全面研究。在温和条件下，以良好至优异的分离产率和高对映选择性获得了相应的有价值的罗氏酯衍生物。通过合成3-羟基-2-甲基丙酸叔胺证明了这种高度对映选择性氢化的稳健性和实用性。克级的丁基丁酯，具有出色的收率和ee，最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800504
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 cyclohexyl 2-hydroxymethyl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Cascade Annulation of MBH Carbonates and Diazenes: Synthesis of Hexahydrocyclopenta[c]pyrazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01975

文献信息

• Enantioselective Rhodium Enolate Protonations. A New Methodology for the Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Mukund P. Sibi、Hiroto Tatamidani、Kalyani Patil

  DOI：10.1021/ol050630b

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Rhodium-catalyzed conjugate addition of an aryl boronic acid to alpha-methylamino acrylates followed by enantioselective protonation of the oxa-pi-allylrhodium intermediate provides access to aryl-substituted beta(2)-amino acids. The impact of the different variables of the reaction on the levels of enantioselectivity has been assessed.

  [反应：见正文]芳基硼酸向α-甲基氨基丙烯酸酯的铑催化共轭加成，然后氧杂-π-烯丙基铑中间体的对映选择性质子化，提供了被芳基取代的β（2）-氨基酸的途径。已经评估了反应的不同变量对对映选择性水平的影响。
• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-methylpropanoic Acid Esters through Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation: Useful Building Blocks for the Synthetic Community
  作者：Séverine Jeulin、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200700025

  日期：2007.7.2

  Both enantiomers of 3-hydroxy-2-methylpropanoic acid tert-butyl ester were prepared with high enantioselectivity (up to 94 %) through a ruthenium-SYNPHOS®-promoted asymmetric hydrogenation reaction using an atom-economic transformation from simple and inexpensive precursors.

  3-羟基-2-甲基丙酸叔丁酯的两种对映体都是通过钌-SYNPHOS®促进的不对称氢化反应，以简单，廉价的前体进行原子经济转化而制备的，具有高对映选择性（最高94％）。
• Process for producing hydroxyl group-containing vinyl compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1832571A1

  公开（公告）日：2007-09-12

  A process for producing a hydroxyl group-containing vinyl compound, the process comprising: reacting an acrylate compound and an aldehyde-based compound in a presence of a tertiary amine compound and water in a reaction solution to produce a hydroxyl group-containing vinyl compound, wherein the reaction is performed by adding an inorganic salt of a Group 1 or 2 metal of Periodic Table to the reaction solution.

  生产含羟基乙烯化合物的方法，包括：在反应溶液中，通过在存在三级胺化合物和水的情况下，将丙烯酸酯化合物和醛基化合物反应，以产生含羟基乙烯化合物，其中通过向反应溶液中添加周期表中1组或2组金属的无机盐来进行反应。
• ACTIVE LIGHT RAY SENSITIVE OR RADIOACTIVE RAY SENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND ACTIVE LIGHT RAY SENSITIVE OR RADIOACTIVE RAY SENSITIVE FILM AND PATTERN FORMING METHOD USING THE SAME
  申请人：KAWABATA Takeshi

  公开号：US20120082939A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  An active light ray sensitive or radioactive ray sensitive resin composition which satisfies high sensitivity, high resolution, good pattern configuration, and good line edge roughness at the same time to a great extent, while having sufficiently good outgassing performance during exposure, and an active light ray sensitive or radioactive ray sensitive film formed by using the composition, and a pattern-forming method, are provided. The active light ray sensitive or radioactive ray sensitive resin composition according to the present invention includes a resin (P) containing a repeating unit (A) which decomposes by irradiation with active light ray or radioactive ray to generate an acid, and a repeating unit (C) containing a primary or secondary hydroxyl group.

  提供了一种活性光线敏感或放射线敏感的树脂组合物，其在很大程度上同时满足高灵敏度、高分辨率、良好的图案配置和良好的线边粗糙度，同时在曝光期间具有足够好的排气性能，以及使用该组合物形成的活性光线敏感或放射线敏感薄膜和形成图案的方法。本发明的活性光线敏感或放射线敏感的树脂组合物包括含有重复单元（A）的树脂（P），该重复单元通过活性光线或放射线辐射分解生成酸，并且含有主要或次要羟基的重复单元（C）。
• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSORS AND PROCESSES FOR PREPARING LITHOGRAPHIC PRINTING PLATES
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150044612A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  Lithographic printing plates and processes for preparing the lithographic printing plates are provided. The plates have excellent printing durability, staining resistance and staining resistance over time. The lithographic printing plate precursor includes: a substrate; a photosensitive layer provided on the substrate; and an extra layer optionally provided between the substrate and the photosensitive layer. The photosensitive layer or the extra layer adjacent to the substrate contains (A) a copolymer. The copolymer (A) includes: (a1) a repeating unit of formula (a1-1) below in a side chain, and (a2) a repeating unit having at least one of the structures represented by formulae (a2-1) to (a2-6) shown in the specification in a side chain. L 1 , Z 1 , R 1 , and R 21 , R 22 and R 23 in formula (a1-1) and the variables in formulae (a2-1) to (a2-6) are as defined in the specification.

  提供了用于制备平版印刷版和制备平版印刷版的过程。该版具有良好的印刷耐久性、耐污染性和随时间的污染性。平版印刷版的前体包括：基板；设置在基板上的感光层；以及可选地设置在基板和感光层之间的额外层。感光层或靠近基板的额外层包含(A)共聚物。共聚物(A)包括：(a1)公式(a1-1)的重复单元在侧链中，以及(a2)重复单元在侧链中至少具有公式(a2-1)到(a2-6)所表示的结构中的一个。公式(a1-1)中的L1、Z1、R1和R21、R22和R23以及公式(a2-1)到(a2-6)中的变量如规范中所定义。