3-(4-bromophenyl)-5-isothiazole carboxylic acid | 1497981-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-isothiazole carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-1,2-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1497981-17-5
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂S
• 分子量: 284.133
• InChiKey: ULGBCTRYRSFAMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-isothiazole carboxylic acid 、 ethyl 4-(aminomethyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以28%的产率得到ethyl trans 3-(4-bromophenyl)-5-isothiazolecarboxamidomethyl-cyclohexane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR IDENTIFICATION OF LEAD COMPOUNDS
  [FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'IDENTIFICATION DE COMPOSES CHEFS DE FILE

  摘要：

  公开号：

  WO2004014381A2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-bromophenyl)-5-isothiazolecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-isothiazole carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR IDENTIFICATION OF LEAD COMPOUNDS
  [FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'IDENTIFICATION DE COMPOSES CHEFS DE FILE

  摘要：

  公开号：

  WO2004014381A2

文献信息

• Matrix metalloproteinase inhibitors and methods for identification of lead compounds
  申请人：——

  公开号：US20040171543A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The invention relates to compounds that are selective inhibitors of matrix metalloproteinases, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the prevention and/or treatment of MMP-associated diseases. The invention also relates to methods for identification of lead compounds that are selective inhibitors of matrix metalloproteinases. The compounds have the properties that they: (a) bind allosterically to a matrix metalloproteinase or small group of metallic metalloproteinases; (b) bind into at least the S1′ pocket, at least the S1″ pocket (as defined) or at least the S1′ pocket and the S1″ pocket of said matrix metalloproteinase; and (c) exhibit selectivity for a matrix metalloproteinase or group of matrix metalloproteinases other than MMP-13.

  本发明涉及选择性抑制基质金属蛋白酶的化合物，包括含有它们的药物组成物，以及它们在预防和/或治疗与MMP相关的疾病中的应用。本发明还涉及识别选择性抑制基质金属蛋白酶的先导化合物的方法。这些化合物具有以下特性：(a)与基质金属蛋白酶或少量金属金属蛋白酶发生异构作用；(b)至少结合于所述基质金属蛋白酶的S1'口袋、至少结合于S1"口袋（如定义所述）或至少结合于所述基质金属蛋白酶的S1'口袋和S1"口袋；以及(c)表现出选择性，对MMP-13以外的基质金属蛋白酶或基质金属蛋白酶组具有选择性。