2-(4-acetoxymethylpent-4-enyl)-3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone | 192123-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetoxymethylpent-4-enyl)-3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 192123-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: MMISBABUGJCHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetoxymethylpent-4-enyl)-3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到(3α,7β,8aβ)-5-methoxy-8a-acetoxymethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3a,7-methanoazulene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  INTRAMOLECULAR CATIONIC [5 + 2] CYCLOADDITION REACTIONS PROMOTED BY TRIMETHYLSILYL TRIFLATE IN 3.0 M LITHIUM PERCHLORATE-ETHYL ACETATE: APPLICATION TO A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ISOCOMENE

  摘要：

  Trimethylsilyl triflate is an effective reagent in 3.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate for promoting intramolecular cationic [5 + 2] cycloaddition reactions. A formal total synthesis of the angular triquinane isocomene (10) is detailed. Cationic [5 + 2] cycloaddition of quinone monoketal 40 gives rise to tricyclic diketone 35 which is subsequently converted into the known tricyclic ketone 33. Addition of methyl lithium followed by acid-catalyzed rearrangement employing the Pirrung protocol affords (+/-)-isocomene (10). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00581-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-(4-methyl-4-oxyranylpentane)phenoxytetrahydropyran 在 正丁基锂 、 Ti⁽³⁺⁾*NO₃^(1-) 、 草酸 、 碳酸氢钠 、 2,2,4,4-tetramethylpiperidine 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.52h， 生成 2-(4-acetoxymethylpent-4-enyl)-3,4,4-trimethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  INTRAMOLECULAR CATIONIC [5 + 2] CYCLOADDITION REACTIONS PROMOTED BY TRIMETHYLSILYL TRIFLATE IN 3.0 M LITHIUM PERCHLORATE-ETHYL ACETATE: APPLICATION TO A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ISOCOMENE

  摘要：

  Trimethylsilyl triflate is an effective reagent in 3.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate for promoting intramolecular cationic [5 + 2] cycloaddition reactions. A formal total synthesis of the angular triquinane isocomene (10) is detailed. Cationic [5 + 2] cycloaddition of quinone monoketal 40 gives rise to tricyclic diketone 35 which is subsequently converted into the known tricyclic ketone 33. Addition of methyl lithium followed by acid-catalyzed rearrangement employing the Pirrung protocol affords (+/-)-isocomene (10). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00581-4