2-benzoyl-3-methyl-6-methoxyindole | 1353547-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-methyl-6-methoxyindole
• 英文别名: (6-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1353547-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: TXCSCYGQMSLMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methyl-6-methoxyindole 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.74h， 生成 BODIPY-OH
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxyindole-based borondipyrromethene: Synthesis and spectroscopic studies

  摘要：

  报道了一种基于6-羟基吲哚的BODIPY，名为BODIPY–OH，具有独特的光谱特征。通过系统研究BODIPY–OH和BODIPY–O−在各种含有有机碱的溶剂中的光谱特性，我们发现通过改变溶剂/碱的组合的极性，可以在较大范围内调节荧光染料的光颜色。溶液的吸收颜色可以在100 nm的范围内调节，而发射颜色则可以在571到681 nm的较大范围内调节，这仅需将BODIPY–OH的酚型转化为酚酸盐型。BODIPY–O−具有较高的量子产率，其荧光在溶剂/碱组合中显示出相对较大的斯托克斯位移，这归因于从(BODIPY–OH)*到(BODIPY–O−)*的激发态脱质子化，随后是从离子形式的发射。

  DOI：

  10.1039/c1ob06200j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-6-methoxyindole-2-carboxylate 在 喹啉 、 铜 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-benzoyl-3-methyl-6-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  具有螺吡喃结构的SPIROBODIPYs类化合物、 制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种具有螺吡喃结构的SPIROBODIPYs类化合物，具有以下结构通式：其中，R1，R2，R3，R4是烷基取代基或芳香取代基，R5是烷基取代基、醇羟基取代基或末端带有三键的取代基。本发明还公开了该类化合物用作荧光分子探针的用途。本发明可以应用于细胞内的生理和病理过程的可控检测，可用于构建活体细胞酸性细胞器或者癌变细胞酸性环境检测用荧光分子探针的新型荧光染料。

  公开号：

  CN103626793B

文献信息

• Near-infrared fluorescent dyes with large Stokes shifts: light generation in BODIPYs undergoing excited state intramolecular proton transfer
  作者：Qiang Fei、Xianfeng Gu、Yajing Liu、Ben Shi、Hengyan Liu、Ge Xu、Chunbao Li、Ping Shi、Chunchang Zhao

  DOI：10.1039/c7ob00383h

  日期：——

  Novel BODIPYs undergoing excited state intramolecular proton transfer are reported. The molecules afford NIR emission with a large Stokes shift and possess a free hydroxyl unit that is easy to functionalize, allowing the dyes to be exploited as a valuable scaffold in probe design.

  据报道，新型BODIPY经历了激发态的分子内质子转移。这些分子可提供具有大Stokes位移的NIR发射，并具有易于官能化的游离羟基单元，可将染料用作探针设计中的宝贵支架。
• Target-Triggered NIR Emission with a Large Stokes Shift for the Detection and Imaging of Cysteine in Living Cells
  作者：Chunchang Zhao、Xiuai Li、Feiyi Wang

  DOI：10.1002/asia.201402043

  日期：2014.7

  systems generally reduces the sensitivity of a fluorescent probe for imaging biological targets. Addressing this challenge requires the development of fluorescent probes that produce emission in the near‐infrared region. Herein, we report the design and synthesis of a fluorescent probe that generates an NIR emission with a large Stokes shift upon the selective response to Cys over Hcy and GSH. The probe

  来自生物系统的背景自发荧光通常会降低荧光探针对生物靶标成像的敏感性。为了应对这一挑战，需要开发在近红外区域产生发射光的荧光探针。在本文中，我们报告了一种荧光探针的设计和合成，该探针在对Hcy和GSH的Cys的选择性响应后，会产生具有大Stokes位移的NIR发射。该探头设计为由两个半胱氨酸感测位点，一个丙烯酸酯和一个在邻位安装的醛组成对彼此。探针与Cys的反应在光激发后触发激发态的分子内质子转移过程，从而产生具有大Stokes位移的NIR发射。因此，该探针对于生物系统中Cys的选择性检测具有广阔的前景。我们进一步证明了该探针在活细胞中进行Cys成像的能力。
• 具有螺吡喃结构的SPIROBODIPYs类化合物、 制备方法及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103626793B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种具有螺吡喃结构的SPIROBODIPYs类化合物，具有以下结构通式：其中，R1，R2，R3，R4是烷基取代基或芳香取代基，R5是烷基取代基、醇羟基取代基或末端带有三键的取代基。本发明还公开了该类化合物用作荧光分子探针的用途。本发明可以应用于细胞内的生理和病理过程的可控检测，可用于构建活体细胞酸性细胞器或者癌变细胞酸性环境检测用荧光分子探针的新型荧光染料。
• 6-Hydroxyindole-based borondipyrromethene: Synthesis and spectroscopic studies
  作者：Chunchang Zhao、Peng Feng、Jian Cao、Yulin Zhang、Xuzhe Wang、Yang Yang、Yanfen Zhang、Jinxin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob06200j

  日期：——

  A 6-hydroxyindole-based BODIPY, named BODIPY–OH, with distinct spectroscopic characteristics is reported. Through a systematic study of the spectroscopic characteristics of BODIPY–OH and BODIPY–O− in various solvents containing an organic base, we found that the light-color of the fluorophore can be tuned over a wide range by changing the polarity of solvent/base combinations. The absorption color of the solution can be tuned over a range of 100 nm and the emission color within a wide range from 571 to 681 nm by simply converting the phenol form of BODIPY–OH to the phenolate form. Fluorescence of BODIPY–O− with high quantum yield shows relatively large Stokes shift in solvent/base combinations, which are ascribed to the excited state deprotonation from (BODIPY–OH)* to (BODIPY–O−)*, followed by emission from the ion form.

  报道了一种基于6-羟基吲哚的BODIPY，名为BODIPY–OH，具有独特的光谱特征。通过系统研究BODIPY–OH和BODIPY–O−在各种含有有机碱的溶剂中的光谱特性，我们发现通过改变溶剂/碱的组合的极性，可以在较大范围内调节荧光染料的光颜色。溶液的吸收颜色可以在100 nm的范围内调节，而发射颜色则可以在571到681 nm的较大范围内调节，这仅需将BODIPY–OH的酚型转化为酚酸盐型。BODIPY–O−具有较高的量子产率，其荧光在溶剂/碱组合中显示出相对较大的斯托克斯位移，这归因于从(BODIPY–OH)*到(BODIPY–O−)*的激发态脱质子化，随后是从离子形式的发射。