BODIPY-OH | 1345966-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: BODIPY-OH
• 英文别名: 13-Ethyl-16,16-difluoro-8,12,14-trimethyl-10-phenyl-15-aza-1-azonia-16-boranuidatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen-4-ol
• CAS: 1345966-61-1
• 化学式: C₂₄H₂₃BF₂N₂O
• 分子量: 404.267
• InChiKey: CHCZWZPPHYJIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BODIPY-OH 在 C₉H₁₆N₂ or C₇H₁₂N₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxyindole-based borondipyrromethene: Synthesis and spectroscopic studies

  摘要：

  报道了一种基于6-羟基吲哚的BODIPY，名为BODIPY–OH，具有独特的光谱特征。通过系统研究BODIPY–OH和BODIPY–O−在各种含有有机碱的溶剂中的光谱特性，我们发现通过改变溶剂/碱的组合的极性，可以在较大范围内调节荧光染料的光颜色。溶液的吸收颜色可以在100 nm的范围内调节，而发射颜色则可以在571到681 nm的较大范围内调节，这仅需将BODIPY–OH的酚型转化为酚酸盐型。BODIPY–O−具有较高的量子产率，其荧光在溶剂/碱组合中显示出相对较大的斯托克斯位移，这归因于从(BODIPY–OH)*到(BODIPY–O−)*的激发态脱质子化，随后是从离子形式的发射。

  DOI：

  10.1039/c1ob06200j
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-3-methyl-6-methoxyindole 在 三溴化硼 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.74h， 生成 BODIPY-OH
  参考文献：
  名称：

  6-Hydroxyindole-based borondipyrromethene: Synthesis and spectroscopic studies

  摘要：

  报道了一种基于6-羟基吲哚的BODIPY，名为BODIPY–OH，具有独特的光谱特征。通过系统研究BODIPY–OH和BODIPY–O−在各种含有有机碱的溶剂中的光谱特性，我们发现通过改变溶剂/碱的组合的极性，可以在较大范围内调节荧光染料的光颜色。溶液的吸收颜色可以在100 nm的范围内调节，而发射颜色则可以在571到681 nm的较大范围内调节，这仅需将BODIPY–OH的酚型转化为酚酸盐型。BODIPY–O−具有较高的量子产率，其荧光在溶剂/碱组合中显示出相对较大的斯托克斯位移，这归因于从(BODIPY–OH)*到(BODIPY–O−)*的激发态脱质子化，随后是从离子形式的发射。

  DOI：

  10.1039/c1ob06200j

文献信息

• A novel fluorescent probe for imaging endogenous hydrogen sulphide via the CSE enzymatic pathway
  作者：Lili Zhang、Huikun Zhu、Mimi Li、Xianfeng Gu

  DOI：10.1039/c5cc03927d

  日期：——

  The capability of monitoring endogenous H₂Sviathe CSE enzymatic pathway was proved by utilizing a novel designed probe.

  通过利用一种新设计的探针，证明了通过CSE酶途径监测内源H₂S的能力。
• Rational construction of probes rendering ratiometric response to the cancer-specific enzyme NQO1
  作者：Qiang Fei、Li Zhou、Feiyi Wang、Ben Shi、Chunbao Li、Rui Wang、Chunchang Zhao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.031

  日期：2017.1

  employing polymeric micelle assembly for encapsulation of a new enzyme (NQO1)-responsive small molecule was established for facile access to nanoprobes with favorable features in bioimaging, such as good aqueous solubility, enhanced photo-stability and biocompatibility. In the presence of the enzyme NQO1, these nanoprobes underwent ratiometric fluorescence changes from yellow-green fluorescence signals

  追求用于癌症生物标志物鉴定的荧光探针有利于早期癌症检测的可靠预测。在这里，建立了一种利用聚合物胶束组装来封装新酶（NQO1）响应小分子的策略，以方便地获取具有良好生物成像特性（如良好的水溶性，增强的光稳定性和生物相容性）的纳米探针。在酶NQO1的存在下，这些纳米探针经历了从黄绿色荧光信号到红色荧光信号的比例荧光变化。通过利用对NQO1的这种有利的比例响应，我们探索了这些纳米探针来评估活细胞中的酶活性，这些纳米探针显示了NQO1阳性癌细胞和NQO1阴性细胞之间的明显区别。
• Borondipyrromethene-derived Cu2+ sensing chemodosimeter for fast and selective detection
  作者：Chunchang Zhao、Peng Feng、Jian Cao、Xuzhe Wang、Yang Yang、Yulin Zhang、Jinxing Zhang、Yanfen Zhang

  DOI：10.1039/c2ob06980f

  日期：——

  Here, we report a new Cu2+-selective fluorescent turn-on probe BODIPY-EP, in which the 2-pyridinecarboxylic acid is connected to a 6-hydroxyindole-based BODIPY platform through an ester linkage. The ester bond of BODIPY-EP is selectively hydrolyzed by the reaction with Cu2+ under mild and neutral conditions to generate BODIPY-OH, showing strong characteristic fluorescence of BODIPY-OH. The favorable features of BODIPY-EP towards Cu2+ include fast response, large fluorescence enhancement and high selectivity. We further demonstrated that the membrane-permeable probe reacts with intracellular Cu2+ and exhibits bright fluorescence in living cells.

  我们在此报告了一种新的选择性识别Cu2+的荧光开关探针BODIPY-EP，其中2-吡啶甲酸通过酯键连接至6-羟基吲哚基BODIPY平台。BODIPY-EP的酯键在温和和中性条件下与Cu2+反应被选择性水解，生成BODIPY-OH，显示出BODIPY-OH的强特征荧光。BODIPY-EP对Cu2+的有利特性包括快速响应、大幅荧光增强和高选择性。我们进一步证明，该膜透过性探针与细胞内的Cu2+反应，并在活细胞中展示出明亮的荧光。
• 6-Hydroxyindole-based borondipyrromethene: Synthesis and spectroscopic studies
  作者：Chunchang Zhao、Peng Feng、Jian Cao、Yulin Zhang、Xuzhe Wang、Yang Yang、Yanfen Zhang、Jinxin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob06200j

  日期：——

  A 6-hydroxyindole-based BODIPY, named BODIPY–OH, with distinct spectroscopic characteristics is reported. Through a systematic study of the spectroscopic characteristics of BODIPY–OH and BODIPY–O− in various solvents containing an organic base, we found that the light-color of the fluorophore can be tuned over a wide range by changing the polarity of solvent/base combinations. The absorption color of the solution can be tuned over a range of 100 nm and the emission color within a wide range from 571 to 681 nm by simply converting the phenol form of BODIPY–OH to the phenolate form. Fluorescence of BODIPY–O− with high quantum yield shows relatively large Stokes shift in solvent/base combinations, which are ascribed to the excited state deprotonation from (BODIPY–OH)* to (BODIPY–O−)*, followed by emission from the ion form.

  报道了一种基于6-羟基吲哚的BODIPY，名为BODIPY–OH，具有独特的光谱特征。通过系统研究BODIPY–OH和BODIPY–O−在各种含有有机碱的溶剂中的光谱特性，我们发现通过改变溶剂/碱的组合的极性，可以在较大范围内调节荧光染料的光颜色。溶液的吸收颜色可以在100 nm的范围内调节，而发射颜色则可以在571到681 nm的较大范围内调节，这仅需将BODIPY–OH的酚型转化为酚酸盐型。BODIPY–O−具有较高的量子产率，其荧光在溶剂/碱组合中显示出相对较大的斯托克斯位移，这归因于从(BODIPY–OH)*到(BODIPY–O−)*的激发态脱质子化，随后是从离子形式的发射。