2-(1-amino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline | 220717-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-amino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline
• 英文别名: methyl (4S,5R)-2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 220717-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 214.265
• InChiKey: IZRHWYPELRYQIB-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-amino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 15.83h， 生成 methyl (4S,5R)-2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bistratamide D

  摘要：

  The total synthesis of the macrocyclic hexapeptide bistratamide D is reported. The synthetic strategy involved assembly of enantiomerically pure oxazole, thiazole, and oxazoline segments derived from amino acids. Macrocyclization of the hexapeptidic aminooxazoline-oxazole-thiazole carboxylic acid fragment was accomplished by activation with O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate (HATU).

  DOI：

  10.1021/jo981664i
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Val-αThr-OMe 在 palladium on activated charcoal 伯吉斯试剂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-amino-2-methylpropyl)-4-carbomethoxy-5-methyl-trans-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  二肽基恶唑啉的环聚反应合成环肽生物碱

  摘要：

  用Burgess试剂对Cbz-戊基苏氨酸甲酯进行环脱水，可提供顺式和反式-恶唑啉链段用于环寡聚反应。在该方法中获得的12、18、24和24个大环大环的比率是动力学控制的，并且取决于骨架α-碳的相对立体化学。分叉的氢键网络可固定肽基恶唑啉链，并将缬氨酸侧链置于假轴或假赤道方向。在前一种情况下，跨环应变阻止了12元环肽生物碱的形成。几种X射线结构说明了该海洋天然产物类似物家族的构象偏爱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00767-5

文献信息

• In pursuit of balgacyclamide A – Discovery of an oxazoline macrocycle with multiple myeloma cytotoxicity and penetration
  作者：Vinh L. Hoang、Yichao Zhang、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.071

  日期：2017.11

  Four new oxazoline based macrocycles have been constructed, said cycles were found to possess varying cytotoxicity against six different cancer cell lines: IC50 values of 6.4 mu M towards HeLa and 11.9 mu M towards LnCaP being the most potent. Two of the four macrocycles were found to have marginal cytotoxicity against MM.1S and MM.1R, myeloma cancer cell lines, and further evaluation showed that they also possessed rapid cellular uptake and accumulation characteristics. Through the structure-activity relationship comparisons between the four compounds, it was found that the C6 position of the E-ring is amendable to substitution and could possibly serve as a conjugation site for the development of a selective delivery system to MM.1R. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of westiellamide
  作者：Peter Wipf、Chris P. Miller

  DOI：10.1021/ja00053a052

  日期：1992.12