3,6-di(4-chlorophenyl)-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole | 84632-65-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,6-di(4-chlorophenyl)-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole
• 英文别名: 1,4-diketo-3,6-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；1,4-diketo-3,6-di(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole；Pigment Red 254；PR254；1,4-diketo-3,6-di-(4'-chlorophenyl)-pyrrolo-[3,4-c]-pyrrole；1,4-diketo-3,6-di-(4'-chloro-phenyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole；3,6-Di-(4'-chlorophenyl)-pyrrolo[3,4,c]pyrrole-1,4-dione；1,4-bis(4-chlorophenyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 84632-65-5
• 化学式: C₁₈H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 355.18
• InChiKey: GMZBMXSSGCHKEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57
• 溶解度：
  在20℃在水中溶解度为10毫克/100克
• LogP：
  2.4-3 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37
• 危险类别码：
  R36,R36/37/38,R37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

颜料红254（PR 254）是一种高性能有机颜料，兼具染料和颜料的特性，分为黄光和蓝光两种色光颜料。它色泽鲜艳，着色力强，分散性优异，并具有优良的耐溶剂性能与耐光牢度达8级、耐温300℃的能力。其化学结构稳定，不易分解，能长时间保持鲜艳的红色。主要成分是氨基酸银盐，表现出良好的耐光性和耐候性。

用途

颜料红254主要用于汽车底漆。由于它的遮盖性能可以通过添加特定添加剂得到改进，从而在一定程度上降低成本。这种颜料广泛用于汽车底漆，并能与颜料红170拼色或与其他喹吖啶酮结合生成非透明型红色，还能制造出具有蓝光特性的红色。此外，它还可应用于粉末涂料、油漆、油墨以及各种塑料（如PVC、PS和聚烯烃等）的着色。

此外，颜料红254还可用作催化反应中的光敏剂。通过以工业有机颜料红254作为敏化剂，并采用溶剂热法对纯TiO2进行改性，可以获得复合光催化剂DPP254-TiO2。

生产方法

颜料红254的制备过程如下：在叔戊醇钠溶液中加入对氯苯腈，搅拌溶解后降温至80℃。随后滴加丁二酸二异丙酯和叔戊醇的混合液，在110～130℃下保温2～5小时，然后进行蒸馏并收集叔戊醇。接着加入水进行搅拌抽滤、洗涤、烘干，最终得到固体颜料红254。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di(4-chlorophenyl)-1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole 、 4-Heptyl pyrocarbonate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.75h， 以to leave 1.90 g (49% of theory) of 2,5-di-4-heptyloxycarbonyl-3,6-di-(4′-chlorophenyl)-pyrrolo[3,4,c]pyrrole-1,4-dione as orange crystals的产率得到2,5-di-4-heptyloxycarbonyl-3,6-di-(4'-chlorophenyl)-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel compounds for mass colouration of high temperature polymers

  摘要：

  本发明涉及一种新型可溶性颜料前体，其不仅具有更高的热稳定性，而且具有改进的溶解性能，以及一种利用这些新型可溶性颜料前体进行高温聚合物的质量着色的过程。本发明的颜料前体基本上是以下式子的A(B)x(I)：其中，x是1到8的整数，A是喹啉酮、蒽醌、佩伦、靛蓝、喹酮、靛醇、异吲哚酮、异吲哚啉、二氧嘧啶、偶氮、酞菁或二酮吡咯烷系列的色团基，该基通过一个或多个杂原子与x个B基团相连，这些杂原子选自由N、O和S组成的群体，并且是基团A的一部分，B是氢或公式1的基团，其中至少有一个B基团不是氢，当x为2到8时，B基团可以相同或不同，E1是氧或选择自甲基、甲氧基和乙烯的群体，该群体的每个成员未取代或通过一个R5或2个基团R5和R6或两个单独的基团R7和R8取代，其中R7与R1相连的原子相同，R8与R4相连的原子相同，E2选择自甲基、乙烯、丙烯和丁烯的群体，该群体的每个成员未取代或通过一个R9或2个基团R9和R10或两个单独的基团R11和R12取代，其中R11与R1相连的原子相同，R12与R4相连的原子相同，G1为O或N（R13），R1为氢、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，R2和R3独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基或C1-C8烷氧基-C2-C8烷氧基，R4为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷氧基、C5-C6环烷基、C5-C6环烷氧基、苯基、苯氧基或5-或6-成员、饱和或单至三重不饱和杂环基，R5、R6、R9、R10和R12独立地为C1-C8烷基或C1-C8烷氧基，或者R6和R9一起为直接键，R7和R8独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C2-C8烷基或C1-C8烷氧基-C2-C8烷氧基，R11为氢、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基，R13为甲基或乙基，R14为C1-C8烷基、C5-C6环烷基、苯基或5-或6-成员、饱和或单至三重不饱和杂环基。本发明还涉及根据本发明着色的一些材料。

  公开号：

  US20020065401A1

文献信息

• Fluorescent diketopyrrolopyrroles
  申请人：——

  公开号：US20030187106A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Fluorescent diketopyrrolopyrroles (“DPPs”) of the formula I 1 wherein R 1 and R 2 , independently from each other, stand for C 1 -C 25 -alkyl, allyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl or Ar 3 , —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ar 3 , wherein R 3 and R 4 independently from each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substituted on to three times with C 1 -C 3 alkyl, Ar 3 stands for phenyl or 1- or 2-naphthyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, and wherein C 1 -C 25 -alkyl or —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ar 3 , preferably C 1 -C 25 -alkyl, can be substituted with a functional group capable of increasing the solubility in water such as a tertiary amino group, —SO 3 − , or PO 4 2− , Ar 1 , and Ar 2 , independently from each other, stand for 2 wherein R 5 stands for C 1 -C 6 alkyl, —NR 8 R 9 , —OR 10 , —S(O) n R 8 , —Se(O) n R 8 , or phenyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, wherein R 8 and R 9 , independently from each other, stand for hydrogen, C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ph, R 10 , wherein R 10 stands for C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein Ph, the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, or R 8 and R 9 stand for —C(O)R 10 , wherein R 11 can be C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, R 10 , —OR 12 or —NR 13 R 14 , wherein R 12 , R 13 , and R 14 stand for C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, or —NR 8 R 9 stands for a five- or sixmembered heterocyclic radical in which R 8 and R 9 together stand for tetramethylene, pentamethylene, —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —CH 2 —NR 5 —CH 2 —CH 2 —, preferably —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, and n stands for 0, 1, 2 or 3, and wherein R 6 and R 7 , independently from each other, stand for hydrogen or R 5 , but do not stand simultaneously for hydrogen, processes for its preparation, its uses and compositions comprising the compounds I.

  荧光二酮吡咯烷酮（“DPPs”）的公式I1，其中R1和R2，独立地代表C1-C25烷基，可以用C1-C3烷基或Ar3取代的丙烯基，—CR3R4—（CH2）m—Ar3，其中R3和R4独立地代表氢或C1-C4烷基，或苯基，可以用C1-C3烷基取代，Ar3代表苯基或1-或2-萘基，可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基，卤素或苯基取代一至三次，m代表0、1、2、3或4，其中C1-C25烷基或—CR3R4—（ ）m—Ar3，优选为C1-C25烷基，可以用增加水溶性的功能基团取代，例如三级胺基，—SO3−或PO42−，Ar1和Ar2独立地代表2，其中R5代表C1-C6烷基，—NR8R9，—OR10，—S（O）nR8，—Se（O）nR8或苯基，可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一至三次，其中R8和R9独立地代表氢，C1-C25烷基，C5-C12环烷基，—CR3R4—（ ）m—Ph，其中R10代表C6-C24芳基，或由五至七个环原子组成的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一至三个杂原子组成，其中Ph，芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素取代一至三次，或R8和R9代表—C（O）R10，其中R11可以是C1-C25烷基，C5-C12环烷基，R10，—OR12或—NR13R14，其中R12、R13和R14代表C1-C25烷基，C5-C12环烷基，C6-C24芳基，或由五至七个环原子组成的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一至三个杂原子组成，其中芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一至三次，或—NR8R9代表一个五元或六元杂环基团，其中R8和R9一起代表四亚甲基，五亚甲基，— — —O— — —或— — —NR5— — —，优选为— — —O— — —，n代表0、1、2或3，其中R6和R7独立地代表氢或R5，但不同时代表氢，其制备方法，其用途和包含化合物I的组合物。
• Electroluminescent devices comprising diketopyrrolopyrroles
  申请人：——

  公开号：US20040009368A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Electroluminescent device comprising in this order (a) an anode (b) a hole transporting layer (c) a light-emitting layer (d) optionally an electron transporting layer and (e) a cathode and a light-emitting substance, wherein the light-emitting substance is a diketopyrrolopyrrole represented by formula I or formula III 1 wherein R 1 and R 2 , independently from each other, stand for C 1 -C 25 -alkyl, allyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl or Ar 3 , or —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m —Ar 3 , wherein R 3 and R 4 independently from each other stand for hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, or phenyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 3 alkyl, Ar 3 stands for phenyl or 1- or 2-naphthyl which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, halogen or phenyl, which can be substituted with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy one to three times, and m stands for 0, 1, 2, 3 or 4, Ar 1 and Ar 2 , independently from each other, stand for aryl radicals, preferably for 2 3 wherein R 5 , R 6 and R 7 , independently from each other, stand for hydrogen, cyano, halogen, C 1 -C 6 alkyl, —NR 8 R 9 , —OR 10 , —S(O) n R 8 , —Se(O) n R 8 , or phenyl, which can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, wherein R 8 and R 9 , independently from each other, stand for hydrogen, phenyl, C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, —CR 3 R 4 —(CH 2 ) m -Ph, R 10 , wherein R 10 stands for C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein Ph, the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 alkoxy, or halogen, or R 8 and R 9 stand for —C(O)R 10 , wherein R 11 , can be C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, R 10 , —OR 12 or —NR 13 R 14 , wherein R 12 , R 13 , and R 14 stand for C 1 -C 25 -alkyl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, C 6 -C 24 -aryl, or a saturated or unsaturated heterocyclic radical comprising five to seven ring atoms, wherein the ring consists of carbon atoms and one to three hetero atoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, wherein the aryl and heterocyclic radical can be substituted one to three times with C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 alkoxy, or —NR 8 R 9 stands for a five- or six membered heterocyclic radical in which R 8 and R 9 together stand for tetramethylene, pentamethylene, —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, or —CH 2 —CH 2 —NR 5 —CH 2 —CH 2 —, preferably —CH 2 —CH 2 —O—CH 2 —CH 2 —, and n stands for 0, 1, 2 or 3, and wherein Z stands for a diradical selected from the group consisting of a single bond, C 2 -C 6 alkylene, which can be substituted one to three times with C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, or phenyl, phenylene or naphthylene, processes for the preparation of compounds I, its uses and compositions comprising the compounds I and/or III.

  电致发光装置，包括以下组件：（a）阳极，（b）孔传输层，（c）发光层，（d）可选的电子传输层和（e）阴极，以及一种发光物质，其中该发光物质是由式I或式III1表示的二酮吡咯烷基吡咯烷衍生物，其中R1和R2独立地表示C1-C25烷基、可以用C1-C3烷基或Ar3取代一到三次的烯丙基，或—CR3R4—（CH2）m—Ar3，其中R3和R4独立地表示氢或C1-C4烷基，或可以用C1-C3烷基取代一到三次的苯基；Ar3表示可以用C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤素或可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基或1-或2-萘基；m表示0、1、2、3或4；Ar1和Ar2独立地表示芳基基团，优选为23，其中R5、R6和R7独立地表示氢、氰基、卤素、C1-C6烷基、—NR8R9、—OR10、—S（O）nR8、—Se（O）nR8或可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次的苯基；其中R8和R9独立地表示氢、苯基、C1-C25烷基、C5-C12环烷基、—CR3R4—（ ）m-Ph、R10，其中R10表示C6-C24芳基，或包含五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一到三个杂原子组成，其中Ph，芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤素取代一到三次，或R8和R9表示—C（O）R10，其中R11可以是C1-C25烷基、C5-C12环烷基、R10、—OR12或—NR13R14，其中R12、R13和R14表示C1-C25烷基、C5-C12环烷基、C6-C24芳基或包含五到七个环原子的饱和或不饱和杂环基团，其中环由碳原子和从氮、氧和硫中选择的一到三个杂原子组成，其中芳基和杂环基团可以用C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代一到三次，或—NR8R9表示一个五元或六元杂环基团，在其中R8和R9一起表示四亚甲基、五亚甲基、— — —O— — —或— — —NR5— — —，优选为— — —O— — —，n表示0、1、2或3；其中Z表示从单键、可以用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或苯基取代一到三次的C2-C6烷基、苯基或萘基中选择的双基团，以及化合物I的制备方法、其用途以及包含化合物I和/或III的组合物。
• Compounds for mass colouration of high temperature polymers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06762224B2

  公开（公告）日：2004-07-13

  The invention relates to novel soluble pigment precursors possessing not only higher thermal stability but also improved solubility characteristics and to a process for mass colouration of high temperature polymers that utilizes these novel soluble pigment precursors. The pigment precursors of the invention are essentially of the formula A(B)x  (I) where x is an integer from 1 to 8, A is the radical of a chromophore of the quinacridone, anthraquinone, perylene, indigo, quinophthalone, indanthrone, isoindolinone, isoindoline, dioxazine, azo, phthalocyanine or diketopyrrolopyrrole series, this radical being linked with x B groups via one or more heteroatoms, these heteroatoms being selected from the group consisting of N, O and S and forming part of the radical A, and B is hydrogen or a group of the formula although at least one B group is not hydrogen and when x is from 2 to 8 the B groups may be identical or different, E1, E2, R1, R2, R3, R4, R7, R11, R14, and G1 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种新型可溶性颜料前体，其不仅具有更高的热稳定性，而且具有改进的溶解特性，以及一种利用这些新型可溶性颜料前体进行高温聚合物的大规模着色的工艺。本发明的颜料前体基本上具有以下式子：A(B)x (I)，其中x是1到8的整数，A是喹诺酮、蒽醌、佩尔伦、靛蓝、喹诺酞、靛蓝、异吲哚酮、异吲哚啉、二氧嗪、偶氮、酞菁或二酮吡咯烷系列的色团基，该基团通过一个或多个杂原子与x个B基团连接，这些杂原子选自N、O和S组成的群体，并且是基团A的一部分，B是氢或式子的基团，尽管至少有一个B基团不是氢，当x为2到8时，B基团可以相同或不同，E1、E2、R1、R2、R3、R4、R7、R11、R14和G1如规范中所定义。
• Compounds for mass coloration of high temperature polymers
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US06355783B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to novel soluble pigment precursors possessing not only higher thermal stability but also improved solubility characteristics and to a process for mass coloration of high temperature polymers that utilizes these novel soluble pigment precursors. The pigment precursors of the invention are essentially of the formula A(B)x  (I) where x is an integer from 1 to 8, A is the radical of a chromophore of the quinacridone, anthraquinone, perylene, indigo, quinophthalone, indanthrone, isoindolinone, isoindoline, dioxazine, azo, phthalocyanine or diketopyrrolopyrrole series, this radical being linked with xB groups via one or more heteroatoms, these heteroatoms being selected from the group consisting of N, O and S and forming part of the radical A, and B is hydrogen or a group of the formula although at least one B group is not hydrogen and when x is from 2 to 8 the B groups may be identical or different. E1, E2, R1, R2, R3, R4, R7, R11, R14 and G1 are as defined in the specification. Also claimed are some materials pigmented according to the invention.

  本发明涉及一种新型可溶性颜料前体，不仅具有更高的热稳定性，而且具有改进的溶解性特性，以及一种利用这些新型可溶性颜料前体进行高温聚合物质量着色的过程。本发明的颜料前体基本上是以下公式：A(B)x(I)，其中x是1至8的整数，A是喹啉酮、蒽醌、苝、靛、喹酰亚胺、靛酮、异吲哚酮、异吲哚烷、二氧嗪、偶氮、酞菁或二酮基吡咯烷系列的色团基，该基团通过一个或多个杂原子与xB基团相连，这些杂原子选自N、O和S组成的群体中，并且是基团A的一部分，B是氢或式的基团，尽管至少一个B基团不是氢，且当x为2至8时，B基团可以相同或不同。E1、E2、R1、R2、R3、R4、R7、R11、R14和G1的定义如规范中所述。本发明还声明了一些根据本发明着色的材料。
• Neue 1,4-Diketopyrrolo-(3,4-c)-pyrrole
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0133156A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  Verbindungen der Formel worin R1, R2, R3 und R. die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material.

  式中 R1、R2、R3 和 R.具有权利要求 1 所述含义的化合物适用于高分子量有机材料的着色。