5α-hydroxynorpanasinsan-8-one | 4870-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5α-hydroxynorpanasinsan-8-one
• 英文别名: (2aS,4aR,5R,8aS)-5-hydroxy-2,2,4a-trimethyl-2a,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclobuta[i]inden-8-one
• CAS: 4870-62-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: UHRWOVVMQAASAO-GIFSMMMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxynorpanasinsan-8-one 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2aS,4aR,5R,8S,8aS)-2,2,4a-trimethyl-8-(trifluoromethyl)decahydro-cyclobuta[c]indene-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  新的三氟甲基化倍半萜类化合物：合成、重排和生物活性

  摘要：

  三氟甲基化化合物是重要的药物物质。然而，使用经典合成方法合成具有复杂结构的含氟化合物往往存在问题。在这项工作中，我们以天然倍半萜类石竹烯氧化物为例，展示了异构化反应作为一种高效且原子经济的工具合成复杂化合物的能力。已经提出了 8-trifluoromethyl-4,5-epoxycaryophyllanyl-8-ol 的重排途径。合成的倍半萜类化合物被证明具有作为具有抗病毒和抗菌特性的生物活性化合物的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d2nj04611c
• 作为产物：
  描述：

  可布酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 5α-hydroxynorpanasinsan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Warnhoff,E.W.; Srinivasan,V., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 1629 - 1634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Rearrangements of Sesquiterpenoid Panasinsane Derivatives under Acidic Conditions
  作者：Carlos F. D. Amigo、Isidro G. Collado、James R. Hanson、Rosario Hernández-Galán、Peter B. Hitchcock、Antonio J. Macías-Sánchez、Daniel J. Mobbs

  DOI：10.1021/jo0155557

  日期：2001.6.1

  oxide (7). The novel rearrangement reactions of compounds 11 and 14 under TCNE-catalyzed solvolysis conditions and the reactions of compounds 15 and 16 under superacid conditions (HSO3F/Et2O, -63 degrees C) have been investigated. The ginsenol derivative 17 is obtained from compounds 11 and 14 under TCNE-catalyzed conditions. The rearrangement of compounds 15 and 16 under superacid conditions leads to

  倍半萜类泛pan烷衍生物11和14-16是由石竹烯氧化物制备的（7）。研究了在TCNE催化的溶剂分解条件下化合物11和14的新型重排反应以及在超酸条件下（HSO3F / Et2O，-63℃）的化合物15和16的反应。人参醇衍生物17是在TCNE催化的条件下从化合物11和14获得的。在超酸条件下化合物15和16的重排导致了新的倍半萜衍生物（1S，4S，7S，10S，11S）-3,3,10,11-四甲基三环[5.3.1.0（4,10）] undecan-1 ，11，11-硫酸盐（19）和（1S，4S，5S，8S）-2，2，4，8-四甲基三环[3.3.2.1（4，8）]十一烷十一酮（20）。讨论了在panasinsane衍生物的C-5处的仲羟基对这些重排过程的影响。
• Allyl‐Palladium‐Catalyzed Ketone Dehydrogenation Enables Telescoping with Enone α,β‐Vicinal Difunctionalization
  作者：Yifeng Chen、David Huang、Yizhou Zhao、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.201704874

  日期：2017.7.3

  The telescoping of allyl‐palladium catalyzed ketone dehydrogenation with organocuprate conjugate addition chemistry allows for the introduction of aryl, heteroaryl, vinyl, acyl, methyl, and other functionalized alkyl groups chemoselectively to a wide variety of unactivated ketone compounds via their enone counterparts. The compatibility of the dehydrogenation conditions additionally allows for efficient

  烯丙基钯催化的酮脱氢与有机铜酸酯共轭加成化学的伸缩作用使芳基，杂芳基，乙烯基，酰基，甲基和其他官能化烷基可通过其对映异构体化学选择性地引入到各种未活化的酮化合物中。脱氢条件的相容性还允许中间烯醇与各种亲电试剂的有效捕集。通过与几个先前报告的多步骤序列进行比较，证明了该方法的实用性。
• Base treatment of kobusone revisited
  作者：Simon F.R. Hinkley、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00401-8

  日期：1997.5

  caryophyllene derived epoxy ketone, kobusone, is transformed by treatment with ethanolic potassium hydroxide, into two ketols. Although the published structure of the major compound is correct, the minor product is now shown to contain a trans fused cyclopropane ring rather than the previously reported cis junction. This cyclopropyl keto alcohol shows an unusual propensity for reduction, being converted to

  通过用乙醇氢氧化钾处理，将得自石竹烯的环氧酮kobusone转化为两种酮醇。尽管主要化合物的公开结构是正确的，但现在表明次要产物含有反式稠合的环丙烷环，而不是先前报道的顺式连接。该环丙基酮醇显示出异常的还原倾向，通过长时间用乙醇KOH处理可转化为二醇。
• Hanson, James R.; Mobbs, Daniel J., Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 522 - 523
  作者：Hanson, James R.、Mobbs, Daniel J.

  DOI：——

  日期：——
• 663. Sesquiterpenoids. Part I. Evidence for a nine-membered ring in caryophyllene
  作者：D. H. R. Barton、A. S. Lindsey

  DOI：10.1039/jr9510002988

  日期：——