2-methyl-1-(4-i-propylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole | 1033281-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-1-(4-i-propylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)-5-methylpyrrole；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)pyrrole
• CAS: 1033281-21-8
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN
• 分子量: 309.838
• InChiKey: JHJAWCSIEGFKQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-i-propylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 N-((5-(4-chlorophenyl)-1-(4-isopropylphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)methyl)cycloheptanamine
  参考文献：
  名称：

  开关1,5-二芳基吡咯衍生物对耐药ESKAPE细菌的活性：结构-活性关系和作用方式研究

  摘要：

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.087
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-methyl-1-(4-i-propylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  开关1,5-二芳基吡咯衍生物对耐药ESKAPE细菌的活性：结构-活性关系和作用方式研究

  摘要：

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.087

文献信息

• 1,5-Diphenylpyrrole Derivatives as Antimycobacterial Agents. Probing the Influence on Antimycobacterial Activity of Lipophilic Substituents at the Phenyl Rings
  作者：Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Giovanna Poce、Alessandro De Logu、Manuela Saddi、Rita Meleddu、Fabrizio Manetti、Edda De Rossi、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/jm701560p

  日期：2008.6.1

  Synthesis and biological evaluation of new derivatives of 1,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-(4-methylpipcrazin-1-yl)methyl-1H-pyrrole (BM 212, 16) are reported. Variously substituted phenyl rings with different substitution pattern and lipophilicity were added to the pyrrole nucleus to evaluate their influence on the activity toward Mycobacterium tuberculosis (MTB) and atypical mycobacteria. The most active derivatives showed activity between 0.125-0.5 mu g/mL (better than 16 and streptomycin) and protection index (64-256) higher than 16 (4) and similar to isoniazid and streptomycin (128).
• Switching on the activity of 1,5-diaryl-pyrrole derivatives against drug-resistant ESKAPE bacteria: Structure-activity relationships and mode of action studies
  作者：Domiziana Masci、Charlotte Hind、Mohammad K. Islam、Anita Toscani、Melanie Clifford、Antonio Coluccia、Irene Conforti、Meir Touitou、Siham Memdouh、Xumin Wei、Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、J. Mark Sutton、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.087

  日期：2019.9

  drug-resistant Gram + ve and Gram-ve pathogens at concentrations similar or lower than levofloxacin. Microbiology studies revealed that the plausible target of the pyrrole derivatives is the bacterial DNA gyrase, with the pyrrole derivatives displaying similar inhibitory activity to levofloxacin against the wild type enzyme and retaining activity against the fluoroquinolone-resistant enzyme.

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。