benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate | 118053-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate
• 英文别名: Pentanoic acid, 4-methyl-2-methylene-, phenylmethyl ester；benzyl 4-methyl-2-methylidenepentanoate
• CAS: 118053-31-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KRRNMUYRNUTOTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate 在 palladium on barium sulfate N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 次磷酸铵 、 水 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 benzyl(2-carboxy-4-methylpentyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺辅助水解β-羧酰胺基取代的膦酸酯。

  摘要：

  膦酸由于其抑制金属蛋白酶的能力而受到关注。次膦酸酯的水解通常是这类抑制剂合成中的最终步骤之一。我们发现，酰胺的存在促进了含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的酸催化水解。水解的促进取决于酰胺的电子密度，表明环亚氨酸酯结构（C）的中间性。通过用10:90 H（2）O：TFA处理酯，可方便且定量地实现含有β-羧酰胺基的次膦酸酯的水解。

  DOI：

  10.1021/jo962275w
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 benzyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate 在 羰基镁 、 二氢吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的锰催化的未活化烷基碘化物的烯丙基化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告协议的可见光介导的烯化反应未活化的烷基碘和烯丙基砜之间的温和条件下由廉价和容易获得的Mn 2（CO）10催化。该协议与各种敏感的官能团兼容，并且对于烷基碘和烯丙基砜均具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00861

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure β²-Amino Acids via Chiral Isoxazolidinones
  作者：Hee-Seung Lee、Jin-Seong Park、Byeong Moon Kim、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/jo026738b

  日期：2003.2.1

  We report a practical and scalable synthetic route for the preparation of alpha-substituted beta-amino acids (beta(2)-amino acids). Michael addition of a chiral hydroxylamine, derived from alpha-methylbenzylamine, to an alpha-alkylacrylate followed by cyclization gives a diastereomeric mixture of alpha-substituted isoxazolidinones. These diastereomers are separable by column chromatography. Subsequent

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。
• Alkylation of Allyl/Alkenyl Sulfones by Deoxygenation of Alkoxyl Radicals
  作者：Jia-Bin Han、Ao Guo、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1002/chem.201806138

  日期：2019.2.26

  challenging deoxygenation of alkoxyl radicals from readily accessible alcohol derivatives was developed, affording facile synthesis of functionalized alkenes with good functional group tolerance under mild reaction conditions. Because alkoxyl radicals can easily undergo β‐fragmentations or hydrogen abstractions, this new strategy for deoxygenation of alkoxyl radicals is highly valuable. Moreover, mechanistic

  从容易获得的醇衍生物开发了具有挑战性的烷氧基自由基脱氧剂，可在温和的反应条件下轻松合成具有良好官能团耐受性的官能化烯烃。由于烷氧基自由基很容易发生β片段分解或夺氢现象，因此这种使烷氧基自由基脱氧的新策略非常有价值。此外，机理研究表明，电子中性膦可作为脱氧剂。
• A highly efficient method for the preparation of phosphinic pseudodipeptidic blocks suitably protected for solid-phase peptide synthesis
  作者：Dimitris Georgiadis、Magdalini Matziari、Athanasios Yiotakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00221-6

  日期：2001.4

  Building blocks of the general type FmocXaaΨPO(OAd)CH2}YaaOH suitable for solid-phase synthesis of phosphinic peptides have been prepared using a new synthetic strategy based on mild and high-yielding reactions. The key reaction of this method is the Michael addition of activated Fmoc protected silyl aminophosphonites to benzyl acrylates at room temperature. As compared to our previous work, this

  已经使用基于轻度和高产率反应的新合成策略，制备了适用于次膦肽固相合成的通用型FmocXaaΨPO（OAd）CH 2 } YaaOH的结构单元。该方法的关键反应是在室温下将活化的Fmoc保护的甲硅烷基氨基膦酸酯迈克尔加成到丙烯酸苄酯中。与我们以前的工作相比，该方法的合成步骤更少，总收率提高了一倍，因此为合成适合固相制备各种金属蛋白酶抑制剂的次膦酸合成子提供了便利的途径。
• Phosphinic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04885283A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  The invention relates compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.5 and X have the significance given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of formula I inhibit the enzyme collagenase and can be used in the form of medicaments for the control or prevention of degenerative joint diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis.

  本发明涉及式子##STR1##中R.sup.1-R.sup.5和X具有所述描述中给出的意义，以及它们的药学上可接受的盐的化合物。式I的化合物抑制骨胶原酶酶，可用作药物形式用于控制或预防退行性关节疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎。
• Dispersion composition, curable composition using the same, transparent film, microlens, and solid-state imaging device
  申请人：Arayama Kyouhei

  公开号：US10287422B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  There is provided a dispersion composition capable of forming a film being excellent in surface conditions, the dispersion composition containing metal oxide particles (A) having a primary particle diameter of 1 nm to 100 nm, a polymer compound (B) having an acid value of less than 120 mgKOH/g, which is represented by the following Formula (1), and a solvent (C).

  本发明提供了一种能够形成表面状况良好的薄膜的分散组合物，该分散组合物包含主颗粒直径为 1 纳米至 100 纳米的金属氧化物颗粒（A）、酸值小于 120 mgKOH/g 的聚合物化合物（B）（由下式（1）表示）和溶剂（C）。