methyl {4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl} (2,2,2-trifluoroethyl)carbamate | 1356011-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: methyl {4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl} (2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
• 英文别名: Methyl {4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl}(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate；methyl N-[4,6-diamino-2-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
• CAS: 1356011-59-0
• 化学式: C₂₁H₁₈F₄N₈O₂
• 分子量: 490.42
• InChiKey: WXCQQCJREOJJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl} (2,2,2-trifluoroethyl)carbamate 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-7-(2,2,2-trifluoroethyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。

  公开号：

  US20140148433A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基 、 N-[4,6-二氨基-2-[1-[(2-氟苯基)甲基]-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-基]-5-嘧啶]-氨基甲酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.5h， 以48%的产率得到methyl {4,6-diamino-2-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo [3,4-b]pyridin-3-yl]pyrimidin-5-yl} (2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF

  摘要：

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。

  公开号：

  US20140148433A1

文献信息

• Bicyclic aza heterocycles, and use thereof
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US09096592B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型双环氮杂杂环化合物，其制备过程，其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Discovery of the Soluble Guanylate Cyclase Stimulator Vericiguat (BAY 1021189) for the Treatment of Chronic Heart Failure
  作者：Markus Follmann、Jens Ackerstaff、Gorden Redlich、Frank Wunder、Dieter Lang、Armin Kern、Peter Fey、Nils Griebenow、Walter Kroh、Eva-Maria Becker-Pelster、Axel Kretschmer、Volker Geiss、Volkhart Li、Alexander Straub、Joachim Mittendorf、Rolf Jautelat、Hartmut Schirok、Karl-Heinz Schlemmer、Klemens Lustig、Michael Gerisch、Andreas Knorr、Hanna Tinel、Thomas Mondritzki、Hubert Trübel、Peter Sandner、Johannes-Peter Stasch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00449

  日期：2017.6.22

  The first-in-class soluble guanylate cyclase (sGC) stimulator riociguat was recently introduced as a novel treatment option for pulmonary hypertension. Despite its outstanding pharmacological profile, application of riociguat in other cardiovascular indications is limited by its short half-life, necessitating a three times daily dosing regimen. In our efforts to further optimize the compound class, we have uncovered interesting structure activity relationships and were able to decrease oxidative metabolism significantly. These studies resulting in the discovery of once daily sGC stimulator vericiguat (compound 24, BAY 1021189), currently in phase 3 trials for chronic heart failure, are now reported.
• BICYCLISCHE AZA-HETEROCYCLEN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2611802B1

  公开（公告）日：2016-02-24
• US9096592B2
  申请人：——

  公开号：US9096592B2

  公开（公告）日：2015-08-04
• [DE] SUBSTITUIERTE METHYL-PYRIMIDIN-5-YLCARBAMATE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] SUBSTITUTED METHYL-PYRIMIDIN-5-YL CARBAMATES AND USE THEREOF<br/>[FR] MÉTHYLE-PYRIMIDIN-5-YLCARBAMATES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012010578A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue, substituierte Methyl-pyrimidin-5-ylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen