3-(hydroxymethyl)-1-propylcyclopropene | 75299-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-1-propylcyclopropene
• 英文别名: (2-Propylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 75299-28-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: JGRIUMBGKHKDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-1-propylcyclopropene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((1RS,2RS)-2-methyl-2-propylcyclopropyl)methyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的可模制和高度非对映选择性碳金属化

  摘要：

  铜催化的环丙烯基酯1的碳镁还原反应可产生高收率的非对映选择性高的各种取代的环丙烷物种3。该反应通过合成的碳螯合反应进行，并可扩展至各种环丙烯基甲基酯衍生物5。准备两个连续的全碳四元立体中心说明了这种方法的潜力。但是，碳金属化反应需要在-35至-20°C的温度范围内进行，以避免随后的片段化反应生成立体定义的β，γ-非共轭不饱和酯4。备选地，还可以进行与有机铜物质的碳cup合反应，以产生构型稳定的环丙基铜物质 2 [Cu]。此外，当铜中心的路易斯酸特征降低（即，RCuCNLi）时，反应会进行反选择性反应。这些有机金属物种的非对映异构行为具有合成意义，因为非对映异构体syn - 3和anti - 3均可从相同的前体环丙烯基酯1中任意获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201303569
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-propylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 以34%的产率得到3-(hydroxymethyl)-1-propylcyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01313a005

文献信息

• RICHEY M. G. JR.; BENSION R. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 5036-5042
  作者：RICHEY M. G. JR.、 BENSION R. M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of addition of allylic Grignard reagents to 3-(hydroxymethyl)cyclopropenes
  作者：Herman G. Richey、Rouvain M. Bension

  DOI：10.1021/jo01313a005

  日期：1980.12
• Modulable and Highly Diastereoselective Carbometalations of Cyclopropenes
  作者：Dorian Didier、Pierre-Olivier Delaye、Marwan Simaan、Biana Island、Guillaume Eppe、Hendrik Eijsberg、Amir Kleiner、Paul Knochel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.201303569

  日期：2014.1.20

  performed at temperature ranging from −35 to −20 °C to avoid subsequent fragmentation reaction into stereodefined β,γ‐nonconjugated unsaturated esters 4. Alternatively, the carbocupration reaction with organocopper species could also be performed to leads to configurationally stable cyclopropyl copper species 2[Cu]. Additionally, when the Lewis acid character of the copper center is decreased (i.e., RCuCNLi)

  铜催化的环丙烯基酯1的碳镁还原反应可产生高收率的非对映选择性高的各种取代的环丙烷物种3。该反应通过合成的碳螯合反应进行，并可扩展至各种环丙烯基甲基酯衍生物5。准备两个连续的全碳四元立体中心说明了这种方法的潜力。但是，碳金属化反应需要在-35至-20°C的温度范围内进行，以避免随后的片段化反应生成立体定义的β，γ-非共轭不饱和酯4。备选地，还可以进行与有机铜物质的碳cup合反应，以产生构型稳定的环丙基铜物质 2 [Cu]。此外，当铜中心的路易斯酸特征降低（即，RCuCNLi）时，反应会进行反选择性反应。这些有机金属物种的非对映异构行为具有合成意义，因为非对映异构体syn - 3和anti - 3均可从相同的前体环丙烯基酯1中任意获得。