ethyl 6β-methoxy-3α,5-cyclocholanate | 114174-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 6β-methoxy-3α,5-cyclocholanate
• 英文别名: ethyl 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholan-24-oate
• CAS: 114174-01-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: JFKBWHCVQWGQFP-RZTXQIIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6β-methoxy-3α,5-cyclocholanate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 二苯基膦酸锂 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 61.67h， 生成 (23R,24S,25S)-23-ethyl-6β-methoxy-3α,5:24,26-dicyclocholestane
  参考文献：
  名称：

  Cho, Jin-Ho; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1307 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-6-((E)-(R)-3-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 ethyl 6β-methoxy-3α,5-cyclocholanate
  参考文献：
  名称：

  Cho, Jin-Ho; Djerassi, Carl, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1307 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthetic Access to 24a-Homochol-5-en-24a-oate Scaffold from Stigmasterol
  作者：Lorenzo Pontini、Maura Marinozzi

  DOI：10.1080/00304948.2021.1974260

  日期：2021.11.2

  (2021). Novel Synthetic Access to 24a-Homochol-5-en-24a-oate Scaffold from Stigmasterol. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 6, pp. 571-577.

  (2021)。从豆甾醇中合成 24a-Homochol-5-en-24a-oate 支架的新方法。国际有机制剂和程序：卷。53，第 6 期，第 571-577 页。
• Synthesis of [25,26,26,26,27,27,27-d7]-cholesterol
  作者：Guo-Hua Chu、Pui-Kai Li

  DOI：10.1002/1099-1344(200007)43:8<773::aid-jlcr361>3.0.co;2-g

  日期：2000.7

  An efficient synthesis of [25, 26, 26, 26, 27, 27, 27-d(7)]-cholesterol 1, a useful tool for the measurement of cholesterol absorption, is described. Commercially available stigmasterol is converted into the known aldehyde 2 which was then transformed to the d(7)-cholesterol 1 through a reaction sequence of 8 steps in an overall yield of 22.5%.