3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-al | 70209-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-al
• 英文别名: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholan-24-al；6β-methoxy-3α,5-cyclocholan-24-al；(4R)-4-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]pentanal
• CAS: 70209-37-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: DBEKVDZXZUMNMF-RGOVMONESA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-al 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-25,26,26,26,27,27,27-d7-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [25,26,26,26,27,27,27-d7]-cholesterol

  摘要：

  An efficient synthesis of [25, 26, 26, 26, 27, 27, 27-d(7)]-cholesterol 1, a useful tool for the measurement of cholesterol absorption, is described. Commercially available stigmasterol is converted into the known aldehyde 2 which was then transformed to the d(7)-cholesterol 1 through a reaction sequence of 8 steps in an overall yield of 22.5%.

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200007)43:8<773::aid-jlcr361>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-oate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到3α,5-cyclo-6β-methoxy-5α-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  醛的芳磺酰基yl与α-镁砜的反应。一种新颖的烯烃合成。

  摘要：

  为了开发实用的烯化方法，研究了醛和酮的代表性甲苯磺酰hydr与α-金属砜的反应。用过量的α-锂化的甲基苯基或二甲基砜处理醛甲苯磺酰22，得到3a。2与空间上不受阻碍的锂化烷基砜的反应得到了相应的烯化产物3b-d与Shapiro片段化产物4的混合物。位阻受阻碍的锂化砜仅提供了Shapiro产物。相反，醛甲苯磺酰hydr2或6与多种α-镁伯或仲烷基砜反应，以高收率得到烯化产物3a-j和7a-c（表1和2）。β-支链烷基砜主要提供（E）-烯烃，而不受阻碍的伯砜则可提供低选择性的（E）-和（Z）-烯烃混合物。环癸烷酮11c的2,4,6-三异丙基苯磺酰基（（trisylhydrazone）与α-镁甲基苯基苯砜反应，得到被Shapiro产物13污染的亚甲基衍生物12a。甲苯磺隆22可抵抗与i-PrMgCl的反应，仅产生少量与Bu（2）Mg反应的加成产物。讨论了甲苯磺酰azo与有机镁化合物反应的一些机理。甲苯磺酰2

  DOI：

  10.1021/jo015699l

文献信息

• Minor and trace sterols in marine invertebrates 55. the isolation, structure elucidation and synthesis of ergosta-5,24 (28),25-trien-3β-ol
  作者：Tarekegn Gebreyesus、Ivan Stoilov、Fen-Tair Luo、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90009-1

  日期：1985.5

  The isolation, structure determination and synthesis of ergosta-5, 24(28), 25-trien-3 beta-ol, as well as the synthesis of its 28-14C analog--a possible biosynthetic precursor of several marine sterols--is described.

  ergosta-5、24（28），25-trien-3β-ol的分离，结构确定和合成，以及其28-14C类似物（可能是几种海洋甾醇的生物合成前体）的合成描述。
• Sterols with Cyclopropane-Containing Side Chains: Synthesis and Acid Isomerization
  作者：Claudio Tarchini、Michel Rohmer、Carl Djerassi

  DOI：10.1002/hlca.19790620431

  日期：1979.6.8

  To test the eventual involvement of sterols with a cyclopropane containing side chain in bio-methylation processes, 24,25-methanocholest-5-en-3β-ol (5) and 24,25-methano-26-methylcholest-5-en-3β-ol (6) were synthesized. Together with the naturally occurring cyclopropane petrosterol (1), they were submitted to acid isomerization to provide chemical models for some of their potential metabolites.

  为了测试固醇与含环丙烷的侧链在生物甲基化过程中的最终参与情况，使用24,25-methanocholest-5-en-3β-ol（5）和24,25-methano-26-methylcholest-5-en-合成了3β-ol（6）。将它们与天然存在的环丙烷石油甾醇（1）一起进行酸异构化，以提供其某些潜在代谢物的化学模型。