tert-butyl 2-(3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-oxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl)-acetate | 175165-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-oxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl)-acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)acetate
• CAS: 175165-12-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: LQUWNWPNTLVPFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-oxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl)-acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溴 、 lithium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(1-bromo-1-methylpropyl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman重排全合成rac-γ-吲哚霉素酮

  摘要：

  外消旋 γ-吲哚霉素 (rac-3) 的全合成是通过将酯 11 重排为二酮 12、酸催化环化为蒽酮 13、然后甲基醚裂解和乙酰化为 16、选择性溴化支链侧链同时 SN1 型羟基取代为 23，酯交换为 rac-3。相应的 γ-吲哚霉素 11-甲基醚 (rac-20) 以类似的反应顺序制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700015
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-6-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,4,6-trioxohexyl]benzoic acid 在 氧气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 copper(ll) bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl 2-(3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-oxo-9,10-dihydro-2-anthracenyl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Roemer, Ernst; Top, Michael, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 271 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Approach to Anthrapyran Antibiotics Exemplified by the Synthesis of rac-γ-Indomycinone
  作者：Karsten Krohn、Hoan Trang Tran-Thien、Ishtiaq Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201100093

  日期：2011.4

  anthrapyranone 11, serving as the starting material for further side-chain elongation. For example, the ethyl-substituted anthrapyranones 12a,b,c, the corresponding bromides 13b,c, the phosphonium salts 14b,c, the olefins 22a,c, and the epoxides 23a,c are prepared by starting from 11. A first example demonstrating the potential of this route is the synthesis of the naturally occurring γ-indomycinone (24b), prepared

  提出了一种新的蒽醌类抗生素的通用途径，它允许连接各种支链侧链。一个关键步骤是丙酸酯 9 的 Baker-Venkataraman 重排为二酮 10。酸催化环化得到乙基支化的蒽酮 11，作为进一步侧链延伸的原料。例如，乙基取代的蒽酮 12a、b、c、相应的溴化物 13b、c、鏻盐 14b、c、烯烃 22a、c 和环氧化物 23a、c 通过从 11 开始制备。证明这条路线的潜力是合成天然存在的γ-吲哚霉素（24b），由铜酸盐介导的环氧化物 23a 的开放制备。