2-(1-bromo-1-methylpropyl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione | 942267-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(1-bromo-1-methylpropyl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• 英文别名: 2-(2-Bromobutan-2-yl)-11-methoxy-5-methylnaphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 942267-44-9
• 化学式: C₂₃H₁₉BrO₅
• 分子量: 455.305
• InChiKey: QOGJKNZQHNLIQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromo-1-methylpropyl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman重排全合成rac-γ-吲哚霉素酮

  摘要：

  外消旋 γ-吲哚霉素 (rac-3) 的全合成是通过将酯 11 重排为二酮 12、酸催化环化为蒽酮 13、然后甲基醚裂解和乙酰化为 16、选择性溴化支链侧链同时 SN1 型羟基取代为 23，酯交换为 rac-3。相应的 γ-吲哚霉素 11-甲基醚 (rac-20) 以类似的反应顺序制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700015
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)acetic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溴 、 lithium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(1-bromo-1-methylpropyl)-11-methoxy-5-methyl-4H-naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Baker-Venkataraman重排全合成rac-γ-吲哚霉素酮

  摘要：

  外消旋 γ-吲哚霉素 (rac-3) 的全合成是通过将酯 11 重排为二酮 12、酸催化环化为蒽酮 13、然后甲基醚裂解和乙酰化为 16、选择性溴化支链侧链同时 SN1 型羟基取代为 23，酯交换为 rac-3。相应的 γ-吲哚霉素 11-甲基醚 (rac-20) 以类似的反应顺序制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700015