N,N-di-Boc-quinolin-2-ylmethanamine | 1393887-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-di-Boc-quinolin-2-ylmethanamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(quinolin-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 1393887-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: VBSFMUWFRCZYKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-Boc-quinolin-2-ylmethanamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-(aminomethyl)quinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过取代的喹啉的不对称氢化新的手性2官能-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一系列喹啉通过多种连接于C2碳原子官能团取代的不对称氢化提供原位获得光学富集2官能-1,2,3,4-四氢喹啉在存在从产生的[Ir催化剂（COD）CL] 2，双膦，和碘。对映选择性水平高达96％ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.090
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉基甲醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-di-Boc-quinolin-2-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  强大的双重Bcl-2 / Bcl-x L拮抗剂的多千克合成。1.酸部分的制造和一些关键反应的发展

  摘要：

  我们在两篇论文中描述了我们对候选药物1的开发过程。该手稿侧重于千克量的酸前体2的合成，以提供批次的材料用于临床前研究和首次人体临床试验。我们的方法依赖于手性拆分以提供所需的立体中心，低温羧化和通过Suzuki偶联制备的氯化物衍生物26的N-烷基化。还讨论了进一步的努力，以改进那些可能成为更大规模问题的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00364

文献信息

• A “Catch–React–Release” Method for the Flow Synthesis of 2-Aminopyrimidines and Preparation of the Imatinib Base
  作者：Richard J. Ingham、Elena Riva、Nikzad Nikbin、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol301673q

  日期：2012.8.3

  The development of a monolith-supported synthetic procedure is reported, taking advantage of flow processing and the superior flow characteristics of monolithic reagents over gel-phase beads, to allow facile access to an important family of 2-aminopyrimidine derivatives. The process has been successfully applied to a key precursor on route to Imatinib (Ar = 3-pyridyl, R-1 = 2-methyl-5-nitrobenzyl, R-2 = H).
• Highly enantioselective hydrogenation of new 2-functionalized quinoline derivatives
  作者：Anna M. Maj、Isabelle Suisse、Catherine Méliet、Christophe Hardouin、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.114

  日期：2012.8

  The asymmetric hydrogenation of a new series of 2-functionalized quinolines has been developed in the presence of in situ generated catalysts obtained from [Ir(cod)Cl](2)/(R)-bisphosphine/I-2 combinations. The enantioselectivity levels were as high as 84-94% ee for the synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.