ethyl (4S,2Z)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenoate | 288254-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,2Z)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (S,Z)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-methylhex-2-enoate；ethyl (Z,4S)-5-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-2-enoate
• CAS: 288254-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: GIXQAQYYXOSOJF-TYBABMIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,2Z)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 ((Z)-(S)-4-Hydroxy-1-isopropyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Kiyonori; Ohno, Hiroaki, Synlett, 1999, # 2, p. 228 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 ethyl (4S,2Z)-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  L-氨基酸合成手性 3,4-二取代吡咯

  摘要：

  描述了将天然氨基酸转化为 3,4-二取代吡咯的一般方法。适当保护的氨基酸(1)首先转化为相应的醛(2)。HornerEmmons 烯化为相应的 α,β-不饱和酯 (3) 提供了方便的入口。使用与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 的分子内环化反应一步完成吡咯环系统的构建。

  DOI：

  10.3987/com-02-9679

文献信息

• Non-classical Helices with<i>cis</i>Carbon-Carbon Double Bonds in the Backbone: Structural Features of α,γ-Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Mothukuri Ganesh Kumar、Varsha J. Thombare、Mona M. Katariya、Kuruva Veeresh、K. Muruga Poopathi Raja、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/anie.201602861

  日期：2016.6.27

  The impact of geometrically constrained cis α,β‐unsaturated γ‐amino acids on the folding of α,γ‐hybrid peptides was investigated. Structure analysis in single crystals and in solution revealed that the cis carbon–carbon double bonds can be accommodated into the 12‐helix without deviation from the overall helical conformation. The helical structures are stabilized by 4→1 hydrogen bonding in a similar

  研究了几何约束的顺式α，β-不饱和γ-氨基酸对α，γ-杂合肽折叠的影响。对单晶和溶液的结构分析表明，顺式碳-碳双键可以容纳在12螺旋中，而不会偏离整体螺旋构象。螺旋结构通过4→1氢键稳定，与β肽的12个螺旋和3个10个α肽的螺旋相似。这些结果表明，功能性顺式碳-碳双键可以容纳在螺旋肽的骨架中。
• <i>Z</i>-Selective Horner−Wadsworth−Emmons Reaction of Ethyl (Diarylphosphono)acetates Using Sodium Iodide and DBU
  作者：Kaori Ando、Tohru Oishi、Masahiro Hirama、Hiroaki Ohno、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo000068x

  日期：2000.7.1