1,5-十氢萘二醇 | 66818-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,5-十氢萘二醇
• 中文别名: 1,5-十氢萘二醇,异构体混合物
• 英文名称: decahydronaphthalene-1,5-diol
• 英文别名: cis/trans-1,5-decalindiol；1,5-decalindiol；optically inactive decahydro-naphthalenediol-(1.5)；Opt.-inakt. Decahydro-naphthalindiol-(1.5)；trans-Decalin-1a,5a-diol；trans-Decalin-1a,5e-diol；1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene-1,5-diol
• CAS: 66818-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00004131
• 分子量: 170.252
• InChiKey: BABJMFGHXVXNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-十氢萘二醇 在 Jones oxidation 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C- and D-Ring System of Hemibrevetoxin-B

  摘要：

  根据我们的新方法，将中等大小的内酯一般转化为相应的环醚，合成了外消旋形式的血布韦毒素-B 的 C 环和 D 环系统。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1587
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 Raney Ni W-7 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、11.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1,5-十氢萘二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4,7,8-Tetrahydronaphthalene-1,5(2H,6H)-dione

  摘要：

  描述了从市售1,5-二羟基萘开始制备标题化合物的短且高产率的路线。该序列的关键步骤是双（三甲基硅氧基）二烯前体的空气氧化。

  DOI：

  10.3390/12020183

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• A New Method for the One-Step Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Systems from Saturated Alcohols and Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja001825b

  日期：2000.8.1

  oxidation cascades (entry 5, three oxidations in one pot). A range of small (Scheme 1, and entries 6-8 and 14-16, Table 1) and large (entries 9 -13, Table 1) ring ketones and alcohols are easily and controllably (Scheme 1 and entries 8, 10, and 13, Table 1) oxidized. Substitution at the Rand â-sites (R, entry 14;â, entries 15 and 18) of the carbonyl system does not hinder the reaction, nor does it diminish

  这些协议中的大多数都依赖于一步或两步程序中的剧毒硒试剂。2 另一种经常使用的策略包括钯催化氧化羰基化合物衍生的烯醇醚。3 我们推测，如果使用适当温和且稳定的氧化剂来捕获转瞬即逝的互变异构形式，则可能会以一种新的方式利用羰基系统中固有的酮-烯醇平衡来选择性地提供所需的 R,â-不饱和系统（见图1）。我们最近对 periodinanes 4 的探索使我们提出了廉价且无毒的 IBX5（邻碘苯甲酸）氧化剂作为实现这种转化的合适候选者。由于 IBX 可以氧化醇类，5 在一次操作中完成多个氧化过程的前景特别诱人。在这里，我们提出了一种通用的方法，可将醇、酮和醛在一锅中温和、快速、高效地转化为 R,- 不饱和羰基化合物。我们首先检查了所提出的与环辛醇的反应（1，方案 1）以确定其可行性。令我们高兴的是，在 55°C 的氟苯（或甲苯）-DMSO（约 2:1）中暴露于 2.0 当量的 IBX 3 小时后，1
• METHOD OF PRODUCING POLYMERIZABLE COMPOUND, AND SOLUTION OF POLYMERIZABLE COMPOUND
  申请人：ZEON CORPORATION

  公开号：US20200283399A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Disclosed is a method of producing a polymerizable compound that enables production of, in high yield, a polymerizable compound used for producing an optical film or the like. The disclosed method of producing a polymerizable compound comprises reacting a compound represented by formula (I) with a compound represented by formula (II) in an organic solvent in which a base having a pKa from 6.1 to 9.5 is present, so as to obtain a reaction solution containing a polymerizable compound represented by formula (III).

  公开了一种生产可聚合化合物的方法，该方法能够高产地生产用于制备光学薄膜等的可聚合化合物。所公开的生产可聚合化合物的方法包括在含有具有pKa值在6.1至9.5之间的碱的有机溶剂中，将式(I)所代表的化合物与式(II)所代表的化合物反应，以获得含有式(III)所代表的可聚合化合物的反应溶液。
• Stabilized polymeric thiol reagents
  申请人：Kozlowski Antoni

  公开号：US20060135586A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Disclosed are water soluble polymeric reagents comprising the structure POLY-[Y—S—W] x , where POLY is a water soluble polymer; Y is a hydrocarbon-based spacer group, x is 1 to 25, and S—W is a thiol, protected thiol, or thiol-reactive derivative. Preferably, the water soluble polymer is a PEG polymer. Also disclosed are conjugates of such polymeric reagents with pharmaceutically relevant molecules, and methods of their formation and use.

  本文披露了一种水溶性聚合物试剂，其结构为POLY-[Y—S—W]x，其中POLY是一种水溶性聚合物；Y是一个碳氢基间隔基团，x为1至25，S—W是硫醇、保护硫醇或硫醇反应衍生物。优选，水溶性聚合物是PEG聚合物。还披露了这些聚合物试剂与药用相关分子的结合物，以及它们的形成和使用方法。
• Synthesis of 1α,25-Dihydroxyvitamin D Analogues Featuring a S2-symmetric CD-ring Core
  作者：Garrett Minne、Lieve Verlinden、Annemieke Verstuyf、Pierre De Clercq

  DOI：10.3390/molecules14020894

  日期：——

  Three analogues of 1a,25-dihydroxyvitamin D3 (calcitriol), featuring a trans-fused decalin C,D-core with local S2-symmetry, and possessing identical side-chain and seco-B,A-ring structures, have been synthesized starting from readily available (4aR,8aS)-octahydronaphthalene-1,5-dione (7). The very short sequences involve the simultaneous introduction of the side-chain and seco-B,A-ring fragments via Suzuki and Sonogashira coupling reactions. The analogues are devoid of relevant biological activity.

  我们从容易获得的 (4aR,8aS)-八氢萘-1,5-二酮 (7) 开始，合成了 1a,25-二羟维生素 D3（降钙素三醇）的三种类似物，它们具有局部 S2 对称的反式融合癸醛 C、D 核，以及相同的侧链和仲 B、A 环结构。这些极短的序列涉及通过铃木和 Sonogashira 偶联反应同时引入侧链和仲B,A 环片段。这些类似物没有相关的生物活性。