benzyl (R)-(5-hydroxy-1-(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)pentan-2-yl)carbamate | 1588418-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-(5-hydroxy-1-(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)pentan-2-yl)carbamate
• CAS: 1588418-42-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: LMQJBCCQGGKQLR-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-(5-hydroxy-1-(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)pentan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (-)-antofine
  参考文献：
  名称：

  以叔丁亚磺酰胺为手性助剂的（-）-Antofine，（-）-Cryptopleurine，（-）-Tylophorine和（-）-Tylocrebrine的集体不对称合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪生物碱（-）-antofine，（-）-cryptopleurine，（-）-酪氨酸和（-）-酪蛋白的集体不对称合成是通过涉及通过有效生成手性均烯丙基胺中间体的反应序列实现的对应的叔丁烷亚磺酰基亚胺的不对称烯丙基化。从这些中间体，吡咯烷和哌啶环通过分子内S的装置构造Ñ分别2取代反应和闭环复分解反应，。是由一个的InCl的装置产生tylocrebrine - （ - ）的不寻常的C5-甲氧基取代的菲部分3的催化的的反应环异构ø -炔丙基二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo500013e
• 作为产物：
  描述：

  在 indium(III) triflate 、 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 benzyl (R)-(5-hydroxy-1-(3,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)pentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  以叔丁亚磺酰胺为手性助剂的（-）-Antofine，（-）-Cryptopleurine，（-）-Tylophorine和（-）-Tylocrebrine的集体不对称合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪生物碱（-）-antofine，（-）-cryptopleurine，（-）-酪氨酸和（-）-酪蛋白的集体不对称合成是通过涉及通过有效生成手性均烯丙基胺中间体的反应序列实现的对应的叔丁烷亚磺酰基亚胺的不对称烯丙基化。从这些中间体，吡咯烷和哌啶环通过分子内S的装置构造Ñ分别2取代反应和闭环复分解反应，。是由一个的InCl的装置产生tylocrebrine - （ - ）的不寻常的C5-甲氧基取代的菲部分3的催化的的反应环异构ø -炔丙基二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo500013e