(Z,S)-1-Acetyl-3-benzylidene-6-(1-methylethyl)piperazine-2,5-dione | 150351-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z,S)-1-Acetyl-3-benzylidene-6-(1-methylethyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z,6S)-1-acetyl-3-benzylidene-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 150351-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: ZFJMDUVZFHDWAA-XXYUJHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,S)-1-Acetyl-3-benzylidene-6-(1-methylethyl)piperazine-2,5-dione 在 sodium hydroxide 、 samarium diiodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (3S,6S)-N,N'-bis-(4-methoxybenzyl)-3-benzyl-6-isopropyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化sa的不对称共轭还原：（2S，3R）-和（2S，3S）-[2-2H，3-2H]-亮氨酸-（S）-苯丙氨酸二肽和（2S，3R）-[2的不对称合成-（2）H，3-2H]-苯丙氨酸甲酯。

  摘要：

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。

  DOI：

  10.1039/b500566c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z,S)-1-Acetyl-3-benzylidene-6-(1-methylethyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Dipeptoid Mimetics for the Tetrapeptide Cholecystokinin, CCK(30–33)

  摘要：

  2,3-甲烷苯丙氨酸甲酯（5）的对映选择性合成已经以58%的产率实现。描述了具有CCK-A和CCK-B受体良好结合亲和力的脱氢肽（1，R = Me；2，R = H）和环丙肽（3，R = Me；4，R = H）的制备。二肽酯1和3的构象研究表明肽骨架内存在β-转变，尽管没有类型上的偏好。然而，Phe和Trp基团更倾向于位于肽转变的同一侧，这有利于受体结合。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1996.tb07120.x

文献信息

• Oba, Makoto; Terauchi, Tsutomu; Qwari, Yuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1275 - 1281
  作者：Oba, Makoto、Terauchi, Tsutomu、Qwari, Yuki、Imai, Yoko、Motoyama, Izumi、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——