(2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)哌啶 | 1000806-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)哌啶
• 英文名称: (2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(2-hydroxyethyl)piperidine
• 英文别名: (R)-Benzyl 2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate；benzyl (2R)-2-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1000806-61-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BOMCQRPXJWISMR-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)哌啶 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] THE R-ISOMER OF 2-{2-[N-(2-INDANYL)-N-PHENYLAMINO]ETHYL}PIPERIDINE AND OTHER DERMAL ANESTHETIC AGENTS
  [FR] R-ISOMERE DE 2-{2-[N-(2-INDANYL)-N-PHENYLAMINO]ETHYL}PIPERIDINE ET AUTRES AGENTS ANESTHESIQUES DERMIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2006037047A3
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-5-hexenylamine 在 磷酸二苯酯 、 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过形成手性混合磷酸乙缩醛对哌啶的对映选择性合成：实验和理论研究

  摘要：

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405128

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。
• ANTITHROMBOTIC N-AMIDINOPIPERIDINE AND BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0858458A1

  公开（公告）日：1998-08-19
• US5917034A
  申请人：——

  公开号：US5917034A

  公开（公告）日：1999-06-29
• [EN] ANTITHROMBOTIC N-AMIDINOPIPERIDINE AND BENZAMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES N-AMININOPIPERIDINES ET BENZAMIDINES POSSEDANT UNE ACTIVITE ANTITHROMBOTIQUE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1997016444A1

  公开（公告）日：1997-05-09

  (EN) Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutically acceptable solvates of either entity, wherein A is optionally monounsaturated C4-C5 alkylene optionally substituted with C1-C4 alkyl; B is C1-C3 alkylene optionally substituted with C1-C4 alkyl; R1 is N-amidino-4-piperidyl or 4-amidinophenyl; R2 is C4-C12 alkyl; (C3-C8 cycloalkyl)C1-C4 alkylene; optionally methylene-bridged C5-C8 cycloalkyl optionally substituted with one to three C1-C4 alkyl groups or with hydroxy; C5-C8 alkenyl; C5-C8 cycloalkenyl optionally substituted with C1-C4 alkyl; piperidyl N-substituted with C1-C4 alkyl; tetrahydrothiopyranyl or tetrahydropyranyl; and R3 is H or C1-C4 alkyl optionally substituted with C1-C4 alkoxy or with hydroxy; or R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a piperidine ring which is optionally substituted with C1-C4 alkyl or is optionally benzo-fused; are potent and selective thrombin inhibitors useful in the treatment of, $i(inter alia), deep vein thrombosis; reocclusion following thrombolytic therapy; chronic arterial obstruction; peripheral vascular disease; acute myocardial infarction; unstable angina; atrial fibrillation; thrombotic stroke; transient ischaemic attacks; restenosis and occlusion following angioplasty; or neurodegenerative disorders.(FR) Composés de la formule (I), leurs sels acceptables sur le plan pharmacologique, ainsi que des solvates de ces composés ou sels, également acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, A représente alkylène C4-C5 éventuellement mono-insaturé et substitué, le cas échéant, par alkyle C1-C4, B représente alkylène C1-C3 éventuellement substitué par alkyle C1-C4, R1 représente N-amidino-4-pipéridyle ou 4-amidinophényle, R2 représente alkyle C4-C12, (cycloalkyle C3-C8)alkylène C1-C4, cycloalkyle C5-C8 éventuellement ponté par méthylène et substitué, le cas échéant, par un à trois groupes alkyle C1-C4 ou par hydroxy, alcényle C5-C8, cycloalcényle C5-C8 éventuellement substitué par alkyle C1-C4, pipéridyle N-substitué par alkyle C1-C4, tétrahydrothiopyranyle ou tétrahydropyranyle, et R3 représente H ou alkyle C1-C4 éventuellement substitué par alcoxy C1-C4 ou par hydroxy, ou bien R2 et R3, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment un noyau pipéridine, lequel est éventuellement substitué par alkyle C1-C4 ou, le cas échéant, benzo-condensé. Ces composés constituent des inhibiteurs puissants et sélectifs de la thrombine, utiles dans le traitement, entre autres, de la thrombose veineuse profonde, de l'occlusion répétée après thérapie thrombolytique, de l'obstruction artérielle chronique, des maladies vasculaires périphériques, de l'infarctus myocardique aigu, de l'angor instable, de la fibrillation auriculaire, de l'accident thrombotique, des accès ischémiques transitoires cérébraux, de la resténose et de l'occlusion suivant une angioplastie, ou des troubles neurodégénératifs.