3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7,8-二酮 | 41634-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7,8-二酮
• 英文名称: 4,5-dimethoxybenzocyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 4,5-dimethoxybenzocyclobuten-1,2-dione；4,5-Dimethoxybenzocyclobutendion；3,4-Dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7,8-dione
• CAS: 41634-27-9
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: FIHDDUPUCIQFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7,8-二酮 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以44%的产率得到4,5-dihydroxybenzocyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Abou-Teim, Omar; Jansen, Robert B.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1841 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-5,14-dihydro-5,14-o-benzeno-phthalazino[2,3-b]phthalazine-7,12-dione 450.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3,4-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Abou-Teim, Omar; Jansen, Robert B.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1841 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzocyclobutenes. Part 6. Reactions of substituted benzocyclobutene-1,2-diones with o-phenylenediamine
  作者：Omar Abou-Teim、Nigel P. Hacker、Robert B. Jansen、John F. W. McOmie、David H. Perry

  DOI：10.1039/p19810000988

  日期：——

  of benzocyclobutene-1,2-dione with o-phenylenediamine gave the corresponding 5,10-diazabenzo[b]biphenylenes, (13)–(16) whereas the similar condensation of the 4-methoxy-(6), 4,5-dimethoxy-(7), and 4,5-dibromo-(8) derivatives, also cyclobuta(l)phenanthrene-1,2-dione, unexpectedly gave derivatives of dibenzo[b,f][1,4]-diazocine-6,11(5H,12H)-dione (20)–(23). Treatment of the 4-hydroxy-dione (3) with 1

  苯并环丁烯-1,2-二酮的4-羟基-（3），4,5-二氯-（4），3,6-二甲氧基-（5）和4,5-苯并-（9）衍生物的缩合用邻苯二胺制得相应的5,10-二氮杂苯并[ b ]联苯撑，（13）-（16），而4-甲氧基-（6），4,5-二甲氧基-（7）和4的类似缩合反应，5-二溴-（8）衍生物，还有环丁（l）菲-1,2-二酮，出乎意料地得到了二苯并[ b，f ] [1,4]-重氮-6,11（5 H，12 H）-二酮（20）-（23）。用1.4当量的邻位化合物处理4-羟基二酮（3）-苯二胺制得1,2-双-（2-氨基苯基亚氨基）苯并环丁烯-4-醇（18），在二酸酐存在下将菲二酮与二胺缩合，制得二苯并[ a，c ]异吲哚并[2,1- a ] -苯并咪唑-15-一（25）。
• Buckland, Paul R.; Hacker, Nigel P.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1443 - 1448
  作者：Buckland, Paul R.、Hacker, Nigel P.、McOmie, John F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 3,4-Diazabenzotropone Compounds (2,3-Benzodiazepin-5-ones): Synthesis, Unique Reactivity, and Biological Evaluation
  作者：Yuji Matsuya、Hiroshi Katayanagi、Takuya Ohdaira、Zheng-Li Wei、Takashi Kondo、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol900154x

  日期：2009.3.19

  Efficient synthesis of 3,4-diazabenzo[b]tropone was first achieved utilizing 4 pi-8 pi sequential electrocyclic reactions of functionalized benzocyclobutenone derivatives. These compounds are highly electron deficient and readily form amine adducts at ambient temperature. Furthermore, gentle heating resulted in quantitative nitrogen extrusion to produce indenone derivatives. These diazabenzotropones were found to exhibit potent apoptosis-inducing activity against human lymphoma cells. Thus, novel amine-catalyzed nitrogen extrusion reactions and interesting bioactivities were found to be characteristic of these novel diazabenzotropone compounds.
• BUCKLAND, P. R.;HACKER, N. P.;MCOMIE, J. F. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, 1983, N 7, 1443-1448
  作者：BUCKLAND, P. R.、HACKER, N. P.、MCOMIE, J. F. W.

  DOI：——

  日期：——
• Abou-Teim, Omar; Jansen, Robert B.; McOmie, John F. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1841 - 1846
  作者：Abou-Teim, Omar、Jansen, Robert B.、McOmie, John F. W.、Perry, David H.

  DOI：——

  日期：——