(1Z,4S)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)-1,3-dioxalane | 90344-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z,4S)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)-1,3-dioxalane
• CAS: 90344-47-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: SZQALDVLJRMTFN-MJSGSUOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,4S)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)-1,3-dioxalane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2S)-cis-1,2-dihydroxy-3-pentene 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1Z,4S)-2,2-dimethyl-4-(prop-1-enyl)-1,3-dioxalane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• Diastereofacial selection in nitrile oxide cycloaddition reactions. The anti-directing effect of an allylic oxygen and some new results on the ring metalation of isoxazolines. A synthesis of (.+-.)-blastmycinone
  作者：Alan P. Kozikowski、Arun K. Ghosh

  DOI：10.1021/jo00189a024

  日期：1984.7

  the adducts to known γ-lactones. The stereochemistry associated with the metalation/alkylation of 5-alkoxymethyl-substituted isoxazolines has also been probed in order to further expand the use of these heterocycles as aldol equivalents in natural products total synthesis. A synthesis of (±)-blastmycinone (34) is reported which combines the two foregoing aspects of stereocontrol. The levels of regio-

  已经研究了与腈氧化物与带有烯丙基氧取代基的烯烃的反应有关的非对映选择性的程度。当3-丁烯-2-醇（5）或（+）-（S）-异亚丙基-3-丁烯-1,2-二醇（1）的叔丁基二甲基甲硅烷基醚衍生物为1时，已发现合理的非对映选择性水平。用作双极亲虫。这些环加成反应的立体化学过程已通过将加合物转化为已知的γ-内酯的方法得到严格证明。还探索了与5-烷氧基甲基取代的异恶唑啉的金属化/烷基化有关的立体化学，以进一步扩展这些杂环作为天然产物总合成中的羟醛等效物的用途。据报道，（±）-blastcincinone（34）的合成结合了立体声控制的上述两个方面。还讨论了在由异亚丙基-D-甘油醛制得的顺式和反式二取代的烯烃35和39的环加成反应中发现的区域选择性和立体选择性。给出了手性烯烃与手性腈的反应的单个例子。
• Synthesis and bioluminescence-inducing properties of autoinducer (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione and its enantiomer
  作者：Manikandan Kadirvel、William T. Stimpson、Souad Moumene-Afifi、Biljana Arsic、Nicola Glynn、Nigel Halliday、Paul Williams、Peter Gilbert、Andrew J. McBain、Sally Freeman、John M. Gardiner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.064

  日期：2010.4

  The autoinducer (4S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione ((S)-DPD, AI-2) facilitates chemical communication, termed 'quorum sensing', amongst a wide range of bacteria, The synthesis of (S)-DPD is challenging in part due to its instability. Herein we report a novel synthesis of (S)-DPD via (2S)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, through Wittig, dihydroxylation and oxidation reactions, with a complimentary asymmetric synthesis to a key precursor. Its enantiomer (R)-DPD, was prepared from D-mannitol via (2R)2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. The synthesized enantiomers of DPD have AI-2 bioluminescenceinducing properties in the Vibrio harveyi BB170 strain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.