2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde | 860504-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde
• CAS: 860504-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DFMWSPPHROULTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde 在 alpha-酮戊二酸 、 citB 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶促邻醌甲基化物形成

  摘要：

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10474
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 盐酸 、 甲醇 、 amalgamated zinc 、 乙醚 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-3,5,6-trimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  686.改进的Gattermann反应在山梨酸甲酯和奥数酸乙酯中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003278

文献信息

• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

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• Three-Input Logic Gates with Potential Applications for Neuronal Imaging
  作者：Kenneth S. Hettie、Jessica L. Klockow、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ja501211v

  日期：2014.4.2

  Convenient methods for the direct visualization of neurotransmitter trafficking would bolster investigations into the development of neurodegenerative diseases. Here, tunable fluorescent molecular logic gates with applications to neuronal imaging have been developed. The three-input AND molecular logic gates are based on the coumarin-3-aldehyde scaffold and designed to give a turn-on fluorescence response upon

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• Chemoenzymatic <i>o</i>-Quinone Methide Formation
  作者：Tyler J. Doyon、Jonathan C. Perkins、Summer A. Baker Dockrey、Evan O. Romero、Kevin C. Skinner、Paul M. Zimmerman、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.9b10474

  日期：2019.12.26

  biocatalytic hydroxylation of a benzylic C-H bond affords a benzylic alcohol product which, under the aqueous reaction conditions, is in equilibrium with the corresponding o-quinone methide. o-Quinone methide interception by a nucleophile or a dienophile allows for one-pot conversion of benzylic C-H bonds into C-C, C-N, C-O, and C-S bonds in chemoenzymatic cascades on preparative scale. The chemoselectivity

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。
• 686. The application of the modified Gattermann reaction to methyl and ethyl orsellinate
  作者：W. B. Whalley

  DOI：10.1039/jr9490003278

  日期：——