2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde | 34883-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-methylorcinaldehyde；β-orcinaldehyde
• CAS: 34883-14-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00462916
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XOAAGSCMGLMPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  第四十七章地衣酸。第一部分。β-大黄酚的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000313
• 作为产物：
  描述：

  barbatic acid 在 乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pfau, Helvetica Chimica Acta, 1928, vol. 11, p. 873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1 -HYDROXY-BENZOOXABOROLES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] 1-HYDROXY-BENZOOXABOROLES COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2014149793A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are compounds useful for controlling endoparasites both in animals and agriculture. Further provided are methods for controlling endoparasite infestations of an animal by administering an effective amount of a compound as described above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to an animal, as well as formulations for controlling endoparasite infestations using the compounds described above or an acceptable salt thereof, and an acceptable carrier. The claimed compounds are described by the following Markush formula:A typical example for a compound according to above formula is: A typical example for a compound according to above formula is:

  提供了一些在动物和农业中控制内寄生虫的化合物。此外，还提供了一种通过向动物施用上述化合物或其药学上可接受的盐的有效量来控制动物内寄生虫侵染的方法，以及使用上述化合物或其可接受的盐以及可接受的载体来控制内寄生虫侵染的配方。所述的化合物由以下Markush公式描述：根据上述公式的化合物的典型示例是：
• Chemoenzymatic <i>o</i>-Quinone Methide Formation
  作者：Tyler J. Doyon、Jonathan C. Perkins、Summer A. Baker Dockrey、Evan O. Romero、Kevin C. Skinner、Paul M. Zimmerman、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1021/jacs.9b10474

  日期：2019.12.26

  biocatalytic hydroxylation of a benzylic C-H bond affords a benzylic alcohol product which, under the aqueous reaction conditions, is in equilibrium with the corresponding o-quinone methide. o-Quinone methide interception by a nucleophile or a dienophile allows for one-pot conversion of benzylic C-H bonds into C-C, C-N, C-O, and C-S bonds in chemoenzymatic cascades on preparative scale. The chemoselectivity

  在生理条件下生成反应性中间体和拦截这些转瞬即逝的物种是大自然用来构建分子复杂性的常用策略。然而，使用经典合成技术在温和条件下选择性形成这些物种是一个突出的挑战。在这里，我们展示了生物催化在温和的水性条件下产生具有精确化学选择性的邻醌甲基化物中间体的效用。具体而言，α-酮戊二酸依赖性非血红素铁酶 CitB 和 ClaD 用于选择性修饰邻甲酚底物的苄基 CH 键。在该转化中，苄基 CH 键的生物催化羟基化产生苄醇产物，在水性反应条件下，该产物与相应的邻醌甲基化物处于平衡状态。亲核试剂或亲双烯试剂对邻醌甲基化物的拦截允许在制备规模的化学酶级联中将苄型 CH 键一锅转化为 CC、CN、CO 和 CS 键。该平台的化学选择性和温和性质在这里通过肽的选择性修饰和色满天然产物 (-)-xyloketal D 的化学酶促合成展示。
• Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、April L. Lukowski、Marc R. Becker、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1038/nchem.2879

  日期：2018.2

  Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols Biocatalytic site- and enantioselective oxidative dearomatization of phenols, Published online: 13 November 2017; doi:10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet(type=short-summary, markup= Within natural product biosynthetic pathways, nature has evolved highly selective catalysts capable of complexity generating reactions. Leveraging

  酚类的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化 苯酚的生物催化位点和对映选择性氧化脱芳构化，在线发布：2017 年 11 月 13 日；doi：10.1038/nchem.2879NatureArticleSnippet（类型=简短摘要，标记= 在天然产物生物合成途径中，大自然已经进化出能够产生复杂反应的高选择性催化剂。利用这些工具，一套具有互补位点和立体选择性的催化剂已应用于酚类化合物的氧化脱芳构化，使酚类一锅法转化为各种天然产物。, isJats=true)
• A Novel 6-Benzyl Ether Benzoxaborole Is Active against Mycobacterium tuberculosis <i>In Vitro</i>
  作者：Nipul Patel、Theresa O'Malley、Yong-Kang Zhang、Yi Xia、Bjorn Sunde、Lindsay Flint、Aaron Korkegian、Thomas R. Ioerger、Jim Sacchettini、M. R. K. Alley、Tanya Parish

  DOI：10.1128/aac.01205-17

  日期：2017.9

  We identified a novel 6-benzyl ether benzoxaborole with potent activity against Mycobacterium tuberculosis The compound had an MIC of 2 μM in liquid medium. The compound was also able to prevent growth on solid medium at 0.8 μM and was active against intracellular bacteria (50% inhibitory concentration [IC50] = 3.6 μM) without cytotoxicity against eukaryotic cells (IC50 > 100 μM). We isolated resistant

  我们鉴定了一种对结核分枝杆菌具有有效活性的新型6-苄基醚苯并硼杂环化合物。该化合物在液体培养基中的MIC为2μM。该化合物还能够防止在0.8μM的固体培养基上生长，并且对细胞内细菌具有活性（50％抑制浓度[IC50] = 3.6μM），而对真核细胞没有细胞毒性（IC50> 100μM）。我们分离了抗性突变体（MIC≥100μM），其在Rv1683，Rv3068c和Rv0047c中具有突变。
• Whole-cell biocatalysis platform for gram-scale oxidative dearomatization of phenols
  作者：Summer A. Baker Dockrey、Tyler J. Doyon、Jonathan C. Perkins、Alison R. H. Narayan

  DOI：10.1111/cbdd.13443

  日期：2019.6

  Technologies enabling new enzyme discovery and efficient protein engineering have spurred intense interest in the development of biocatalytic reactions. In recent years, whole-cell biocatalysis has received attention as a simple, efficient, and scalable biocatalytic reaction platform. Inspired by these developments, we have established a whole-cell protocol for oxidative dearomatization of phenols

  实现新酶发现和高效蛋白质工程的技术引起了人们对生物催化反应发展的浓厚兴趣。近年来，全细胞生物催化作为一种​​简单，高效，可扩展的生物催化反应平台受到关注。受这些发展的启发，我们已经建立了使用黄素依赖性单加氧酶TropB进行酚氧化脱芳香化的全细胞方案。这种方法提供了可扩展的生物催化平台，用于访问克级数量的手性合成构件。