1-(1,1,2-trimethylprop-2-enylperoxy)-1-methoxycyclohexane | 222190-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 1-(1,1,2-trimethylprop-2-enylperoxy)-1-methoxycyclohexane
• 英文别名: 1-(2,3-Dimethylbut-3-en-2-ylperoxy)-1-methoxycyclohexane
• CAS: 222190-81-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: HARXRUVHWWHKMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1,2-trimethylprop-2-enylperoxy)-1-methoxycyclohexane 在 三乙基硼 、 氧气 、 碘代醋酸乙酯 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以65%的产率得到methyl 6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Functional transformation of aldehydes and ketones via homolytic induced decomposition of unsaturated peroxy acetals and peroxy ketals

  摘要：

  通过三甲基原甲酸酯、十二醛或2-甲基十一醛和2,3-二甲基-2-羟过氧丁-3-烯在乙基碘乙酸酯、CCl4或十二硫醇的存在下引发的未饱和过氧缩醛的分解反应，分别实现了它们的碘代、氯代和羟基脱羰反应，产率均超过70%；同样的反应在乙基碘乙酸酯存在下应用于环己酮的单过氧缩酮或双过氧缩酮，分别得到了甲基6-碘己酸酯或1,5-二碘戊烷，产率分别为65%和40%。

  DOI：

  10.1039/a808418a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylbut-3-en-2-ylhydroperoxide 、 1-甲氧基环己烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(1,1,2-trimethylprop-2-enylperoxy)-1-methoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Functional transformation of aldehydes and ketones via homolytic induced decomposition of unsaturated peroxy acetals and peroxy ketals

  摘要：

  通过三甲基原甲酸酯、十二醛或2-甲基十一醛和2,3-二甲基-2-羟过氧丁-3-烯在乙基碘乙酸酯、CCl4或十二硫醇的存在下引发的未饱和过氧缩醛的分解反应，分别实现了它们的碘代、氯代和羟基脱羰反应，产率均超过70%；同样的反应在乙基碘乙酸酯存在下应用于环己酮的单过氧缩酮或双过氧缩酮，分别得到了甲基6-碘己酸酯或1,5-二碘戊烷，产率分别为65%和40%。

  DOI：

  10.1039/a808418a

文献信息

• Functional transformation of aldehydes and ketones via homolytic induced decomposition of unsaturated peroxy acetals and peroxy ketals
  作者：L. Moutet、D. Bonafoux、M. Degueil-Castaing、B. Maillard

  DOI：10.1039/a808418a

  日期：——

  Induced decomposition of unsaturated peroxy acetals prepared from trimethyl orthoformate, dodecanal or 2-methylundecanal and 2,3-dimethyl-2-hydroperoxybut-3-ene, in the presence of ethyl iodoacetate, CCl4 or dodecanethiol, allowed respectively their iodo-, chloro- and hydro- decarbonylation with yields of over 70%; the same reaction applied to the monoperoxy ketal or diperoxy ketal of cyclohexanone in the presence of ethyl iodoacetate resulted in its functional transformation in methyl 6-iodohexanoate or 1,5-diiodopentane with respective yields of 65 and 40%.

  通过三甲基原甲酸酯、十二醛或2-甲基十一醛和2,3-二甲基-2-羟过氧丁-3-烯在乙基碘乙酸酯、CCl4或十二硫醇的存在下引发的未饱和过氧缩醛的分解反应，分别实现了它们的碘代、氯代和羟基脱羰反应，产率均超过70%；同样的反应在乙基碘乙酸酯存在下应用于环己酮的单过氧缩酮或双过氧缩酮，分别得到了甲基6-碘己酸酯或1,5-二碘戊烷，产率分别为65%和40%。