2-azido-N-(3,4-dimethylphenyl)acetamide | 1160748-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(3,4-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 1160748-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: PALJBDMVAGSXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(3,4-dimethylphenyl)acetamide 、 4-methyl-N-(prop-2-ynyl-3-(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry

  摘要：

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。

  DOI：

  10.1039/b913333j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(3,4-二甲基苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-N-(3,4-dimethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑系吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-醇的超声辅助合成及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 在本工作中，合成和表征了新的含吡唑并[3,4- d ]嘧啶键与经由亚甲基-氧基取代的1,4-二取代-1,2,3-三唑的杂环衍生物。测试了选定的合成化合物对各种癌细胞系的体外抗癌活性。化合物的合成是在超声辅助的Huisgen 1,3-偶极环加成反应下完成的，收率很高。一些新合成的化合物显示出良好至中等的抗癌活性，大多数化合物显示出对肾癌细胞系的活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162020050106

文献信息

• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Synthesis and antiplasmodial activity of novel indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores
  作者：N. Devender、Sarika Gunjan、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.010

  日期：2017.5

  in, we report a novel series of adamantyl/cycloheptyl indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores adopting different chemical modifications and evaluated them for antiplasmodial activity in vitro. Among all the indoleamides, compounds 22, 24, 26 and 30 with sulfonamide pharmacophore showed promising activity with IC50 of 1.87, 1.93, 2.00, 2.17 μM against CQ sensitive Pf3D7

  由于最近有报道称寄生虫对青蒿素和其他抗疟药的耐药性不断增强，因此开发新的抗疟化学型已成为当务之急。在这里，我们报告了一系列采用磺胺和三唑药效基团的金刚烷基/环庚基吲哚酰胺衍生物，它们采用了不同的化学修饰，并评估了它们的体外抗血浆活性。在所有吲哚酰胺中，具有磺酰胺药效基团的化合物22、24、26和30对CQ敏感的Pf3D7菌株的IC50为1.87、1.93、2.00、2.17μM，对CQ耐药的PfK1菌株的IC50为1.69、2.12、1.60、2.19μM，分别。
• A series of 1,2,3-triazole compounds: Synthesis, characterization, and investigation of the cholinesterase inhibitory properties via in vitro and in silico studies
  作者：Ayse Tan、Zuleyha Almaz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134854

  日期：2023.4

  A series of 1,2,3-triazole compounds derived from a salicylaldehyde moiety were synthesized in high yields using copper (I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. The structures of the newly synthesized 1,2,3-triazole compounds were characterized by FT-IR, NMR, and HRMS analyses. The inhibitory activities of all the target compounds were investigated against electric eel acetylcholinesterase

  使用铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应以高产率合成了一系列衍生自水杨醛部分的 1,2,3-三唑化合物。新合成的 1,2,3-三唑化合物的结构通过 FT-IR、NMR 和 HRMS 分析进行了表征。研究了所有目标化合物对电鳗乙酰胆碱酯酶 ( ee AChE) 和马血清丁酰胆碱酯酶 ( eq BChE) 酶的抑制活性。将活性结果与用作参考化合物的加兰他敏进行比较。体外生物学实验表明，大部分目标化合物对ee AChE具有较好的抑制活性，而对eq较弱胆碱酯酶。其中，化合物23f对ee AChE（IC 50：0.458 µM）和eq BChE（IC 50：1.721 µM）表现出比其他目标化合物和加兰他敏更好的活性。所有目标化合物的分子对接研究均在ee AChE、智人AChE 和 BChE 酶的 3D 晶体结构上进行。结合能似乎与活动结果一致。此外，确定23f由于其双重结合特性，与
• Synthesis of New Thieno[2,3-d]pyrimidines Containing a 1,2,3-Triazole Ring and Their Therapeutic Response in NCI-60 Cell Line Panel
  作者：K. A. Bhensdadia、N. H. Lalavani、S. H. Baluja

  DOI：10.1134/s107042802110016x

  日期：2021.10
• Novel hybrid compounds containing 1,2,3-triazole and naphthalene subunits as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ayse Tan、Samir Abbas Ali Noma

  DOI：10.1007/s13738-024-03061-3

  日期：2024.8