4-methyl-N-(prop-2-ynyl-3-(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzamide | 1204575-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methyl-N-(prop-2-ynyl-3-(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzamide
• 英文别名: 4-methyl-N-prop-2-ynyl-3-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]benzamide
• CAS: 1204575-26-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O
• 分子量: 343.388
• InChiKey: WERBCQHZLQFKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(prop-2-ynyl-3-(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzamide 、 2-azido-N-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry

  摘要：

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。

  DOI：

  10.1039/b913333j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]苯甲酸 、 炔丙胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以67%的产率得到4-methyl-N-(prop-2-ynyl-3-(4-pyridin-3-yl)pyrimidin-2-ylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry

  摘要：

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。

  DOI：

  10.1039/b913333j