1-(2-butyn-1-yloxy)-3,5-dimethylbenzene | 22509-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-butyn-1-yloxy)-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-(but-2-ynyloxy)-3,5-dimethylbenzene；1,3-dimethyl-5-prop-1-ynyloxybenzene；Butin-(2)-yl-(3,5-dimethyl-phenyl)-ether；(2'-Butinyl)-(3,5-dimethylphenyl)-ether；Butin-(2)-yl-3,5-dimethyl-phenylether；1-(But-2-yn-1-yloxy)-3,5-dimethylbenzene；1-but-2-ynoxy-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 22509-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: UJVMVZONKHQDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-butyn-1-yloxy)-3,5-dimethylbenzene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 3,5-Dimethyl-2-<α-methyl-propenyl>-phenol
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. II. The Rearrangement of cis- and trans-γ-Substituted Allyl Aryl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a045
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-butyn-1-yloxy)-3,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. II. The Rearrangement of cis- and trans-γ-Substituted Allyl Aryl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a045

文献信息

• [EN] N-substituted pyridiniophosphines, processes for their preparation and their use<br/>[FR] PYRIDINIOPHOSPHINES N-SUBSTITUÉES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2015165781A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention deals with the synthesis and applications of new cationic compounds being useful as metal ligands. Specifically, N-alkyl/aryl substituted pyridiniophosphines are prepared and used as ligands for transition metals. The so- obtained metal complexes and their use as catalysts in chemical synthesis is also described. It also worth to mention that N-alkyl/aryl pyridiniophosphines can be synthesized through a short, scalable and highly modular route.

  这项发明涉及合成和应用作为金属配体有用的新阳离子化合物。具体来说，制备并使用N-烷基/芳基取代的吡啶磷胺作为过渡金属的配体。还描述了所获得的金属配合物及其在化学合成中用作催化剂。值得一提的是，N-烷基/芳基吡啶磷胺可以通过一种简短、可扩展且高度模块化的途径合成。
• Synthesis, Structure, and Applications of Pyridiniophosphines
  作者：Hendrik Tinnermann、Christian Wille、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.201401073

  日期：2014.8.11

  A new family of cationic ligands, N‐alkyl/aryl pyridiniophosphines, has been synthesized through a short, scalable, and highly modular route. Evaluation of their electronic properties evidenced weak σ‐donor and quite strong π‐acceptor character when used as ancillary ligands. These attributes confer a substantially enhanced π‐acidity to the PtII and AuI complexes thereof derived and, as result, they

  通过短的，可扩展的，高度模块化的途径合成了一个新的阳离子配体家族，N-烷基/芳基吡啶碘膦。当用作辅助配体时，对它们的电子性质的评估显示出较弱的σ供体和相当强的π受体特性。这些属性赋予其衍生的Pt II和Au I络合物实质上增强的π酸度，因此，它们描述了增强炔烃向亲核性攻击的能力。这种优异的性能已通过多种机械上多样化的Pt II和Au I催化的转化得到了证明。
• Use of Tunable Ligands Allows for Intermolecular Pd-Catalyzed C−O Bond Formation
  作者：Andrei V. Vorogushin、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja050471r

  日期：2005.6.1

  Pd-catalyzed C-O coupling reactions of aryl halides with primary and secondary alcohols by promoting reductive elimination at the expense of beta-hydride elimination. The key to their success is the ability to match the size of the ligand to that of the combination of substrates. The efficient coupling of a number of unactivated aryl chlorides and bromides with cyclic and acyclic secondary alcohols was achieved

  庞大的联芳基膦配体通过促进还原消除以消除 β-氢化物为代价，促进了 Pd 催化的芳基卤化物与伯醇和仲醇的 CO 偶联反应。它们成功的关键是能够将配体的大小与底物组合的大小相匹配。实现了许多未活化的芳基氯化物和溴化物与环状和非环状仲醇的有效偶联。这包括首次在 Pd 催化的偶联过程中偶联烯丙醇。
• Thermische Umlagerungen von halogensubstituierten Aryl-propargyläthern
  作者：Nada Šarčevic̀、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560502

  日期：1973.7.18

  7-Chloro-2-chloromethyl-benzofuran (13) and 3, 8-dichloro-2 H-1-benzopyran (12) are the main products from the thermal rearrangement (230–260°) of 2, 6-dichlorophenyl propargyl ether (7). Compounds 17, 18 and 19 are also formed, but in much smaller amounts (scheme 2 and table 1). However, in the case of the bromo-compounds 8 and 9 the rearrangement products are the benzofuran derivatives 21 and 22

  7-氯-2-氯甲基苯并呋喃（13）和3，8-二氯2 H -1-苯并吡喃（12）是2，6-二氯苯基炔丙基醚的热重排（230-260°）的主要产物（7）。化合物17，18和19也被形成，但在更小的量（方案2和表1）。然而，在溴化合物8和9的情况下，重排产物是苯并呋喃衍生物21和22，其每分子少含一个溴原子（方案4）。
• Unmasking the Catalytic Activity of a Platinum Complex with a Lewis Acidic, Non-innocent Antimony Ligand
  作者：Di You、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/jacs.7b03287

  日期：2017.5.24

  salt. Formation of [3]2+ occurs through abstraction of the platinum-bound chloride ligand by the adjacent Lewis acidic antimony center. This halide migration reaction leads to activation of the platinum center. In turn, 2 behaves as a self-activating catalyst in reactions involving alkynes and readily mediates both enyne cyclization and intramolecular hydroarylation reactions, at room temperature,

  考虑到开发自活化亲电催化剂，我们现在正在研究在过渡金属中心附近具有路易斯酸性部分的配合物。为此，我们合成了一种铂络合物，其中的金属与路易斯酸性双（三氟甲磺酸）stiboranyl配体相连。通过处理（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 SbCl 2）获得的（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 SbOTf 2）PtCl（2）络合物氯化铂（1）具有2当量的AgOTf，具有令人惊讶的空气稳定性。然而，它立即与环己基异氰化物反应，生成呈双三氟甲磺酸盐形式的二氯三乙胺络合物[（（o-（Ph 2 P）C 6 H 4）2 SbCl）PtCNCy] 2 +（[ 3 ] 2+）。[ 3 ] 2+的形成是通过相邻的路易斯酸性锑中心提取铂结合的氯化物配体而发生的。该卤化物迁移反应导致铂中心的活化。反过来2在涉及炔烃的反应中起着自活化催化剂的作用，并且在不添加氯化物提取剂的情况下，在室温下容易介导烯炔环