N-benzyl-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide | 1240847-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,1-dimethyl-N-(phenylmethyl)-1H-indole-3-carboxamide；N-benzyl-N,1-dimethylindole-3-carboxamide
• CAS: 1240847-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: NQMPYNBTQPOXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 N-benzyl-N,1-dimethyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides

  摘要：

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36341k

文献信息

• Acylative Coupling of Amine and Indole Using Chloroform as a Carbonyl Group
  作者：Yuika Nishida、Norihiko Takeda、Kenji Matsuno、Okiko Miyata、Masafumi Ueda

  DOI：10.1002/ejoc.201800571

  日期：2018.8.7

  Chloroform‐mediated acylative coupling of amines and indoles has been developed. Indoles and amines in chloroform were treated with dimethylzinc in the presence of air, resulting in a three‐component acylative coupling reaction in which in‐situ generation of phosgene produces indole‐3‐carboxamides.

  已开发出氯仿介导的胺和吲哚的酰基偶联。在空气中用二甲基锌处理氯仿中的吲哚和胺，导致三组分酰基偶联反应，在该反应中原位产生的光气会生成吲哚-3-羧酰胺。