tricyclo<4.4.1.1^2,5>dodeca-7,9-dien-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<4.4.1.1^2,5>dodeca-7,9-dien-11-one
• 英文别名: tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-7,9-dien-11-one；(1S,2S,5R,6R)-tricyclo[4.4.1.12,5]dodeca-7,9-dien-11-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ANLASURXGFDFIX-CKIJPRSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<4.4.1.1^2,5>dodeca-3,7,9-trien-11-one 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 tricyclo<4.4.1.1^2,5>dodeca-7,9-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis And Acetolysis of anti-Tricyclo[4.4.1.12′5]Dodecan-11-yl And Related Derivatives

  摘要：

  本文描述了将三环[4.4.1.1^2,5]十二酮及几种相关的不饱和和环丙基酮立体特异性地转化为顺式或反式醇。反式三环[4.4.1.1²'⁵]十二酮基对-溴苯磺酸酯、反式三环[4.4.1.1²'⁵]十三碳-3-烯基对-溴苯磺酸酯、反式四环[5.4.1.1^2,6.0^3,5]十三碳-12-基对-溴苯磺酸酯的乙酸解反应速率与其他赤道环己基对-溴苯磺酸酯大致相同，产生复杂的重排醋酸酯和碳氢化合物混合物。没有发现这些酯中远离双键或环丙烷环的相邻基团参与。讨论了立体化学有趣的酮还原、还原产物的明确结构证明和溶剂解离速率的可能解释。

  DOI：

  10.1139/v75-437