3-((E)-4-bromo-3-methyl-but-2-enyl)-6-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzoic acid methyl ester | 288097-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((E)-4-bromo-3-methyl-but-2-enyl)-6-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-6-methyl-2,4-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzoate
• CAS: 288097-97-2
• 化学式: C₂₆H₄₅BrO₆Si₂
• 分子量: 589.715
• InChiKey: DQJLGFBQOIGOGT-KEBDBYFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((E)-4-bromo-3-methyl-but-2-enyl)-6-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzoic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 6-methyl-3-{3-methyl-6-[5-(2-methyl-propenyl)-furan-3-yl]-(E)-2-hexenyl}-2,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全合成的cristatic酸。

  摘要：

  描述了具有抗革兰氏阳性细菌相当大的活​​性，溶血特性和显着的细胞毒性的抗生素－环酸1的第一个全合成。成功的关键是通过钯催化衍生自sulf盐8的乙烯基环氧化物10的2,4-二取代呋喃部分的形成，以及使用SEM醚作为酚OH官能团的保护基。

  DOI：

  10.1021/ol0061236
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.08h， 生成 3-((E)-4-bromo-3-methyl-but-2-enyl)-6-methyl-2,4-bis-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  完全合成的cristatic酸。

  摘要：

  描述了具有抗革兰氏阳性细菌相当大的活​​性，溶血特性和显着的细胞毒性的抗生素－环酸1的第一个全合成。成功的关键是通过钯催化衍生自sulf盐8的乙烯基环氧化物10的2,4-二取代呋喃部分的形成，以及使用SEM醚作为酚OH官能团的保护基。

  DOI：

  10.1021/ol0061236

文献信息

• Total Synthesis of Cristatic Acid
  作者：Alois Fürstner、Thomas Gastner

  DOI：10.1021/ol0061236

  日期：2000.8.1

  The first total synthesis of cristatic acid 1, an antibiotic endowed with considerable activity against Gram-positive bacteria, hemolytic properties, and significant cytotoxicity, is described. Key to success are the formation of its 2,4-disubstituted furan moiety via a palladium-catalyzed alkylation of vinylepoxide 10 derived from sulfonium salt 8 and the use of SEM ethers as the protecting groups

  描述了具有抗革兰氏阳性细菌相当大的活​​性，溶血特性和显着的细胞毒性的抗生素－环酸1的第一个全合成。成功的关键是通过钯催化衍生自sulf盐8的乙烯基环氧化物10的2,4-二取代呋喃部分的形成，以及使用SEM醚作为酚OH官能团的保护基。