Tert-butyl 1',6,7-trimethoxy-6'-oxo-4'-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]spiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,3'-cyclohexa-1,4-diene]-2-carboxylate | 688011-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Tert-butyl 1',6,7-trimethoxy-6'-oxo-4'-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]spiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,3'-cyclohexa-1,4-diene]-2-carboxylate
• CAS: 688011-08-7
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₇Si
• 分子量: 601.856
• InChiKey: PZNVOGWETQNAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 1',6,7-trimethoxy-6'-oxo-4'-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]spiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,3'-cyclohexa-1,4-diene]-2-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+/-)-O-methylerysodienone
  参考文献：
  名称：

  一种以取代联苯为结构单元制备赤藓糖苷生物碱的新方法

  摘要：

  在侧链上具有氨基甲酸酯基团的芳基邻醌单缩醛6是由合适的联苯前体通过芳环之一的选择性氧化合成的。在路易斯酸性条件下，氨基甲酸酯基团在醌缩醛部分发生内部攻击，得到对应于A-的螺三环9。赤藓糖苷生物碱的 C 环和 D 环，其中 O-甲基赤藓二烯酮以有效的方式通过 B 环形成合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817753
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[2-[3,3-dimethoxy-4-oxo-6-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]cyclohexa-1,5-dien-1-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl]carbamate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到Tert-butyl 1',6,7-trimethoxy-6'-oxo-4'-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]spiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,3'-cyclohexa-1,4-diene]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种以取代联苯为结构单元制备赤藓糖苷生物碱的新方法

  摘要：

  在侧链上具有氨基甲酸酯基团的芳基邻醌单缩醛6是由合适的联苯前体通过芳环之一的选择性氧化合成的。在路易斯酸性条件下，氨基甲酸酯基团在醌缩醛部分发生内部攻击，得到对应于A-的螺三环9。赤藓糖苷生物碱的 C 环和 D 环，其中 O-甲基赤藓二烯酮以有效的方式通过 B 环形成合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817753

文献信息

• A Novel Approach to Erythrinan Alkaloids by Utilizing Substituted Biphenyl as Building Block
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshizumi Yasui、Yukiko Koga、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-2004-817753

  日期：——

  Aryl ortho-quinone monoacetal 6 possessing a carbamate group on the side chain Was synthesized from the appropriate biphenyl precursor via selective oxidation of one of the aromatic rings. Under Lewis acidic conditions, the carbamate group underwent internal attack at the quinone acetal moiety to give the spiro tricycle 9 corresponding to the A-. C-, and D-rings of erythrinan alkaloids, from which

  在侧链上具有氨基甲酸酯基团的芳基邻醌单缩醛6是由合适的联苯前体通过芳环之一的选择性氧化合成的。在路易斯酸性条件下，氨基甲酸酯基团在醌缩醛部分发生内部攻击，得到对应于A-的螺三环9。赤藓糖苷生物碱的 C 环和 D 环，其中 O-甲基赤藓二烯酮以有效的方式通过 B 环形成合成。