methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-{[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]amino}ethyl)amino]butanoate | 853894-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-{[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]amino}ethyl)amino]butanoate
• 英文别名: methyl(2S)-3-methyl-2-[(2-{[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]amino}ethyl)amino]butanoate；methyl (2S)-3-methyl-2-[2-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methylamino]ethylamino]butanoate
• CAS: 853894-12-9
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 285.411
• InChiKey: KTRMIEUYXCEMOR-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-{[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]amino}ethyl)amino]butanoate 在 lithium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S)-N-[(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-(isobutylamino)propyl]-3-methyl-2-{3-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-oxo-1-imidazolidinyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  氧氨基芳基磺酰胺类作为有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  预计需要一种有效的HIV蛋白酶抑制剂（PI）来对抗新兴的抗PI病毒。合成了由利托那韦，洛匹那韦和安普那韦的结构片段组合而成的类似物。发现含有肟药效基团的类似物具有针对野生型和抗性（A17）病毒的改进的活性。报道了基于该系列化合物的体外IC 50的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.008
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-甲基-1,3-噻唑 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-{[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]amino}ethyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  氧氨基芳基磺酰胺类作为有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  预计需要一种有效的HIV蛋白酶抑制剂（PI）来对抗新兴的抗PI病毒。合成了由利托那韦，洛匹那韦和安普那韦的结构片段组合而成的类似物。发现含有肟药效基团的类似物具有针对野生型和抗性（A17）病毒的改进的活性。报道了基于该系列化合物的体外IC 50的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.008

文献信息

• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：Flentge A. Charles

  公开号：US20050131042A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• HIV PROTEASE INHIBITING COMPOUNDS
  申请人：Flentge Charles A.

  公开号：US20130023463A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  该化合物的公式被披露为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了抑制HIV感染的方法和组合物。
• Oximinoarylsulfonamides as potent HIV protease inhibitors
  作者：Clinton M. Yeung、Larry L. Klein、Charles A. Flentge、John T. Randolph、Chen Zhao、MingHua Sun、Tatyana Dekhtyar、Vincent S. Stoll、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.008

  日期：2005.5

  The need for a potent HIV protease inhibitor (PI) to combat emerging PI-resistant viruses is anticipated. Analogs formulated from the combination of structural fragments of Ritonavir, Lopinavir, and Amprenavir were synthesized. Analogs containing the oxime pharmacophore were found to have improved activities against both wild type and resistant (A17) viruses. The synthesis and structure-activity relationships

  预计需要一种有效的HIV蛋白酶抑制剂（PI）来对抗新兴的抗PI病毒。合成了由利托那韦，洛匹那韦和安普那韦的结构片段组合而成的类似物。发现含有肟药效基团的类似物具有针对野生型和抗性（A17）病毒的改进的活性。报道了基于该系列化合物的体外IC 50的合成和构效关系（SAR）。