(-)-4-hydroxy-4-[2-(adenin-9-yl)ethyl]-2,3-dimethoxy-Δ^α,β-butenolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-4-hydroxy-4-[2-(adenin-9-yl)ethyl]-2,3-dimethoxy-Δ^α,β-butenolide
• 英文别名: 5-[2-(6-Aminopurin-9-yl)ethyl]-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-furan-2-one；5-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethyl]-5-hydroxy-3,4-dimethoxyfuran-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: KSEQDTJXLIHGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-dimethyl-5,6-di-O-p-toluenesulphonyl-L-ascorbic acid 在 盐酸 、 S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase 、 四丁基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (-)-4-hydroxy-4-[2-(adenin-9-yl)ethyl]-2,3-dimethoxy-Δ^α,β-butenolide
  参考文献：
  名称：

  含嘌呤的丁烯内酯的合成和生物学评估。

  摘要：

  γ-（Z）-亚乙基-2,3-二甲氧基丁烯化物3a，γ-（Z）-亚乙基-2-甲氧基-3-（4-硝基）苄氧基丁烯化物3b，γ-（Z）-亚乙基-6-氯嘌呤衍生物2-（4-硝基）苄氧基-3-甲氧基丁烯化物3c，γ-（Z）-亚乙基-2,3-二（4-硝基）苄氧基丁烯化物3d和二甲基膦酰基-γ-（Z）-亚乙基-2,3-合成了二甲氧基丁烯内酯11以及γ-（Z）-亚乙基-2，3-二甲氧基丁烯内酯6的腺嘌呤衍生物。6的高产率合成中的关键步骤涉及前体3a中C（4）= C（5）的水合/脱水。在升高的NH 4 OH存在下，将3a与水进行反向迈克尔型加成以产生水合物5。在37℃下，在S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的存在下也将6水合以得到5。图6显示出对该酶的抑制性质。这种类型的II（跨C（4）= C（5）的酶介导的水添加）机制是S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶“酶-底物中间体”失活的第一个例子。与基于I型机制的失活相反

  DOI：

  10.1021/jm0004446