5-iodo-N-(8-quinolyl)salicylaldimine | 1426081-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-N-(8-quinolyl)salicylaldimine
• 英文别名: 5-iodo-N-quinolylsalicylaldimine；N-(8'-quinolyl)-2-hydroxy-5-iodo-1-salicylaldimine；4-Iodo-2-(quinolin-8-yliminomethyl)phenol
• CAS: 1426081-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₁IN₂O
• 分子量: 374.181
• InChiKey: GZTSGGMLUSCUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 5-iodo-N-(8-quinolyl)salicylaldimine 在 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以38.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有卤素取代的席夫碱配体Hqsal X（X = F，Cl，Br和I）的铁（II）自旋交联络合物的自旋转变温度

  摘要：

  摘要四种Fe（II）Schiff碱金属配合物[Fe（qsal X）2]（Hqsal X = N-（8'-喹啉基）-2-羟基-5-卤代-1-水杨基亚胺）的制备及磁性能。报告了X ＝ F（1），Cl（2），Br（3），I（4））。对1和2的X射线单晶结构分析表明，两种络合物中的Fe（II）离子均通过两个qsal X配体以子午线的方式进行配位。1的分子堆积表明非平面的qsal F配体通过π-π相互作用与相邻的两个qsal F配体相互作用，而2的分子堆积表明两个平面的qsal F配体通过π-π相互作用彼此相互作用。尽管1的磁性在所有测得的温度范围内均显示出高自旋状态，但2，3和4的χT – T图显示了308 K，341 K和T 1/2时的逐渐自旋交叉行为。分别为340 K

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.03.007
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 5-碘水杨醛 在 air 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-iodo-N-(8-quinolyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  Halogen substituted quinolylsalicylaldimines: Four halogens three structural types

  摘要：

  A series of halogen substituted 5-X-N-(8-quinolyl)salicylaldimines (Hqsal(x), X = F1, Cl 2, Br 3 and I 4) have been prepared, characterized and the crystal structures of all four are reported. The compounds form stacks, in most cases held together either by pi-pi or lone pair(N)-pi interactions. All compounds exhibit an intramolecular O-H center dot center dot center dot N hydrogen bond with 2 also displaying an intermolecular O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding square. Additional C-H center dot center dot center dot N/O and C-H center dot center dot center dot pi interactions serve to link neighbouring Hqsal(x) molecules with 3 and 4 forming narcissistic dimers. While the halogen has a profound effect on the structure it is not involved in either hydrogen or halogen bonding in any of the structures. DFT calculations suggest that the conformational preference is dependent on the halogen. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.028

文献信息

• Solvent modified spin crossover in an iron(<scp>iii</scp>) complex: phase changes and an exceptionally wide hysteresis
  作者：Wasinee Phonsri、Phimphaka Harding、Lujia Liu、Shane G. Telfer、Keith S. Murray、Boujemaa Moubaraki、Tamsyn M. Ross、Guy N. L. Jameson、David J. Harding

  DOI：10.1039/c6sc05317c

  日期：——

  Solvent effects in a series of Fe(III) spin crossover (SCO) complexes [Fe(qsal-I)2]OTf·sol (sol = MeOH 1, EtOH 2, n-PrOH 3, i-PrOH 4, acetone 5 and MeCN 6) are explored. SCO is abrupt in 1 (following MeOH loss) and 2, gradual for 3 (T1/2 = 199 K) and 4 (T1/2 = 251 K) and incomplete, even up to 350 K, for 5 and 6. In [Fe(qsal-I)2]OTf SCO occurs at T1/2↓ = 225 K and T1/2↑ = 234 K (ΔT = 9 K), while aged

  一系列 Fe( III ) 自旋交叉 (SCO) 络合物 [Fe(qsal-I) 2 ]OTf·sol (sol = MeOH 1 , EtOH 2 , n -PrOH 3 , i-PrOH 4 , 丙酮5和MeCN 6 ) 进行了探索。 SCO 在1 （MeOH 损失后）和2中是突然的，在3 （ T 1/2 = 199 K）和4 （ T 1/2 = 251 K）中是渐进的，并且在5和6中是不完全的，甚至高达 350 K。在 [Fe(qsal-I) 2 ]OTf SCO 中， T 1/2 ↓ = 225 K 和T 1/2 ↑ = 234 K (Δ T = 9 K) 发生，而2的老化样品表现出异常宽的滞后80 K（ T 1/2 ↓ = 139 K 且T 1/2 ↑ = 219 K）。相比之下， 2的新鲜样品表现出阶梯状 SCO，滞后范围为 2 至 42 K。VT-PXRD（变温粉末 X 射线衍射）研究表明，在冷却至
• Stepped spin crossover in Fe(<scp>iii</scp>) halogen substituted quinolylsalicylaldimine complexes
  作者：Wasinee Phonsri、David J. Harding、Phimphaka Harding、Keith S. Murray、Boujemaa Moubaraki、Ian A. Gass、John D. Cashion、Guy N. L. Jameson、Harry Adams

  DOI：10.1039/c4dt01701c

  日期：——

  [Fe(qsal-X)2]NCS·solvent (X = F 1; X = Cl, 2, Br, 3 solvent = MeOH; X = I, solvent = 0.25CH2Cl2·0.5MeOH 4) in moderate to good yields. IR spectroscopy confirms that NCS− acts as a counteranion only and that the qsal-X ligand is bound to the FeIII centre. SQUID magnetometric studies reveal stepped hysteretic spin crossover in 1 and 2, which is abrupt in both steps in latter compound. Mössbauer spectroscopic studies

  在MeOH中原位制备的Fe（NCS）3与Hqsal-X（Hqsal-X = 5-X- N-喹啉基水杨醛亚胺）在CH 2 Cl 2中的反应生成Fe III配合物[Fe（qsal-X）2 ] NCS·溶剂（X = F 1； X = Cl，2，Br，3溶剂= MeOH; X = I，溶剂= 0.25CH 2 Cl 2 ·0.5MeOH 4），产率中等至良好。IR光谱证实，NCS -作为抗衡阴离子仅并且qsal-X配体结合到所述的Fe III中心。SQUID磁力研究表明，在1和2中出现了阶梯式磁滞自旋交叉，这在后一化合物中的两个步骤中都是突变的。Mössbauer光谱研究1和2支持这些结论。溴衍生物3在高达340 K的温度下经历了一半的自旋交叉，而4在所有测得的温度下均呈低自旋。发现自旋转变温度T 1/2随着从F到Br的增加而增加。UV-Vis和NMR光谱研究表明1-4的自旋态介于溶液中的HS和L
• Abrupt spin crossover in an iron(iii) quinolylsalicylaldimine complex: structural insights and solvent effects
  作者：David J. Harding、Wasinee Phonsri、Phimphaka Harding、Ian A. Gass、Keith S. Murray、Boujemaa Moubaraki、John D. Cashion、Lujia Liu、Shane G. Telfer

  DOI：10.1039/c3cc42125b

  日期：——

  The first Fe(III) qsal-X complex exhibiting abrupt complete spin crossover at 228 K with a hysteresis of 8 K, [Fe(qsal-I)2]OTf is reported. Structural studies of the MeOH solvate in the LS and HS state and at the spin transition are described.

  据报道，第一个Fe（III）qsal-X络合物在228 K处表现出突然的完全自旋交叉，并且具有8 K的磁滞，[Fe（qsal-I）2] OTf。描述了在LS和HS状态以及自旋转变过程中MeOH溶剂化物的结构研究。
• Halogen Substitution Effects on N ₂ O Schiff Base Ligands in Unprecedented Abrupt Fe ^II Spin Crossover Complexes
  作者：Wasinee Phonsri、David S. Macedo、Kuduva R. Vignesh、Gopalan Rajaraman、Casey G. Davies、Guy N. L. Jameson、Boujemaa Moubaraki、Jas S. Ward、Paul E. Kruger、Guillaume Chastanet、Keith S. Murray

  DOI：10.1002/chem.201700232

  日期：2017.5.23

  A family of halogen‐substituted Schiff base iron(II) complexes, [FeII(qsal‐X)2], (qsal‐X=5‐X‐N‐(8‐quinolyl)salicylaldimines)) in which X=F (1), Cl (2), Br (3) or I (4) has been investigated in detail. Compound 1 shows a temperature invariant high spin state, whereas the others all show abrupt spin transitions, at or above room temperature, namely, 295 K (X=I) up to 342 K (X=Br), these being some of

  一族卤素取代的席夫碱铁（II）配合物[Fe II（qsal-X）2 ]，（qsal-X = 5-X- N-（8-喹啉基）水杨醛亚胺）），其中X = F（1），Cl（2），Br（3）或I（4）已被详细研究。化合物1表现出温度不变的高自旋态，而其他化合物在室温或高于室温时均表现出突然的自旋跃迁，即295 K（X = I）至342 K（X = Br），这是一些最高的迄今为止，对于Fe II N / O物种获得的T 1/2值。我们最近报道了[Fe II（qsal-Cl）中微妙的对称性断裂2 ] 2与发生在308处两个自旋过渡步骤和316 K.光磁研究揭示的几乎满HS变换的[Fe II（qsal-I）2 ] 4在低温（Ť（LIESST）= 54°K）。深入讨论了卤素取代对磁性，以及[Fe II（qsal-X）2 ]化合物的晶体堆积和理论计算的影响，为新型自旋交联材料的设计提供了重要知识。与众所周知的铁（III）类似物[Fe
• Abrupt spin crossover in iron(<scp>iii</scp>) complexes with aromatic anions
  作者：Sharon E. Lazaro、Adil Alkaş、Seok J. Lee、Shane G. Telfer、Keith S. Murray、Wasinee Phonsri、Phimphaka Harding、David J. Harding

  DOI：10.1039/c9dt02373a

  日期：——

  Two iron(III) spin crossover complexes, [Fe(qsal-X)2]OTs·nH2O, (Br 1·H2O; I, 2·2H2O or non-solvated 1, 2) have been prepared and fully characterized. Structural studies of 1·H2O and 2·2H2O reveal the presence of 1D π–π chains linking the Fe(III) centres and a strong X⋯O halogen bond. In both complexes the 1D π–π chains are angled relative to each other, enforced by C–H⋯X interactions. Magnetic studies

  两个铁（III）自旋交叉络合物，[Fe（上qsal-X）2 ]在职培训计划· Ñ ħ 2 O，（BR 1 ·H 2 O; I，2 ·2H 2 O或非溶剂化1，2）已经准备并充分表征。对1 ·H 2 O和2 ·2H 2 O的结构研究表明，存在连接Fe（III）中心和强X = O卤素键的1Dπ -π链。在这两个络合物中，一维π–π链相对于彼此成一定角度，这是由C–H⋯X相互作用引起的。磁学研究揭示了1中的突然自旋交叉（T 1/2 ↓= 258 K和T 1/2 ↑= 260 K）和2（T 1/2 = 298 K），随着T 1/2从Br到I的增加，T 1/2逐渐增加。两种配合物都表明，芳香族阴离子可以有效地设计协同自旋交换系统。