2-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 125132-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 125132-15-2；125132-16-3
• 化学式: C₃₇H₃₈O₆
• 分子量: 578.705
• InChiKey: FSOOPXOFMAOGQR-AWBSHPQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-tetralone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 W-2 Raney nickel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Construction of 2-Deoxy-β-glycosidic Linkagesvia1,2-trans-β-Glycosidation of 2-Deoxy-2-[(p-methoxyphenyl)thio] glycopyranosylN,N,N′,N′-Tetramethylphosphoroamidates

  摘要：

  通过开发一种显著的1,2-反式糖基化方法，使用2-脱氧-2-[(对甲氧基苯基)硫]吡喃糖基N,N,N',N'-四甲基膦酰胺作为糖基供体，随后用Raney镍还原去除对甲氧基苯硫基团，实现了2-脱氧-β-糖苷的立体控制合成。位于C-2位的对甲氧基苯硫基团在赤道位置上被证明是一个极佳的立体导向辅助基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1511

文献信息

• Aureolic acid antibiotics: synthesis of model 2-deoxy-β-glycosides of α-hydroxytetralone
  作者：Subban Ramesh、Richard W. Franck

  DOI：10.1039/c39890000960

  日期：——

  have been reacted with the naphthylsulphenate ester of 2-hydroxytetralone to afford 2-thio-β-glycosides, which are treated with Raney Ni to produce 2-deoxy-β-glycosides as models for the aureolic acid antibiotics.

  葡萄糖已经与2-羟基四氢萘酮的萘磺基磺酸酯反应，得到2-硫代-β-糖苷，用阮内镍处理以产生2-脱氧-β-糖苷，作为金脲酸抗生素的模型。
• A Stereocontrolled Construction of 2-Deoxy-β-glycosidic Linkages<i>via</i>1,2-<i>trans</i>-β-Glycosidation of 2-Deoxy-2-[(<i>p</i>-methoxyphenyl)thio] glycopyranosyl<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylphosphoroamidates
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Yuki Yanagiya、Takeshi Honda、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1992.1511

  日期：1992.8

  A stereocontrolled synthesis of 2-deoxy-β-glycosides has been achieved by developing a salient 1,2-trans-glycosidation method with 2-deoxy-2-[(p-methoxyphenyl)thio]glycopyranosyl N,N,N′,N′-tetramethylphosphoroamidates as glycosyl donors followed by a reductive removal of the p-methoxyphenylthio group with Raney nickel. The p-methoxyphenylthio group equatorially disposed at C-2 has proven to be an excellent stereodirecting auxiliary.

  通过开发一种显著的1,2-反式糖基化方法，使用2-脱氧-2-[(对甲氧基苯基)硫]吡喃糖基N,N,N',N'-四甲基膦酰胺作为糖基供体，随后用Raney镍还原去除对甲氧基苯硫基团，实现了2-脱氧-β-糖苷的立体控制合成。位于C-2位的对甲氧基苯硫基团在赤道位置上被证明是一个极佳的立体导向辅助基团。