Bz-Gly-Val-OMe | 24629-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz-Gly-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-benzamidoacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 24629-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: QTPIWSBVPFZHME-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz-Gly-Val-OMe 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Bz-Gly(SCSOEt)-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Blakskjaer; Pedersen; Skrydstrup, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 7, p. 910 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Val-OMe 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Bz-Gly-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Pd催化C(sp2)-H烯化-活化合成N-异吲哚啉基肽及其构象研究

  摘要：

  异吲哚酮是多种天然产物的成分，具有广泛的生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒和抗炎特性。探索异吲哚酮的羰基（氢键受体）及其结构和构象变化将是很有趣的。然而，短步骤合成包含异吲哚酮的肽具有挑战性。在此，我们开发了一种通过Pd 催化的 C(sp 2 )–H 活化/烯化将异吲哚酮残基引入肽中的合成方法，并证明了异吲哚酮支架引起的构象变化。因此，异吲哚啉基肽为合成新型折叠体和治疗剂提供了途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob00742a

文献信息

• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• Chemoselective Peptide Backbone Diversification and Bioorthogonal Ligation by Ruthenium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation
  作者：Liangliang Song、Gerardo M. Ojeda‐Carralero、Divyaakshar Parmar、David A. González‐Martínez、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken、Jan Goeman、Daniel G. Rivera、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.202100323

  日期：2021.7

  The field of peptide derivatization by metal-catalyzed C−H activation has been mostly directed to modify the side chains, but poor attention has been given to the peptide backbone. Here we report a ruthenium-catalyzed C−H activation/annulation process that can chemoselectively modify the peptide backbone producing functionalized isoquinolone scaffolds with high regioselectivity in a rapid and step-economical

  通过金属催化的 C-H 活化衍生肽的领域主要是针对侧链的修饰，但对肽主链的关注很少。在这里，我们报告了一种钌催化的 C−H 活化/环化过程，该过程可以化学选择性地修饰肽主链，以快速且经济的方式生产具有高区域选择性的功能化异喹诺酮支架。该策略的特点是无外消旋化条件和荧光肽的产生，以及与药物、天然产物和其他肽片段的肽缀合物，为构建新型肽-药效团缀合物提供了一种化学方法。机理研究表明，肽主链的酰胺键作为双齿导向基团促进 C-H 活化/环化过程。
• Preferential reactivity of glycine residues in free radical reactions of amino acid derivatives
  作者：Christopher J. Easton、Michael P. Hay

  DOI：10.1039/c39860000055

  日期：——

  Reactions of amino acid derivatives, including a novel synthetic procedure for direct and selective functionalisation of glycine derivatives, indicate that the particular reactivity of glycine residues in free radical reactions is due to the stability of the radicals produced by their atom transfer reactions.

  氨基酸衍生物的反应，包括用于甘氨酸衍生物的直接和选择性官能化的新颖合成方法，表明甘氨酸残基在自由基反应中的特定反应性是由于其原子转移反应产生的自由基的稳定性。
• Selective Side Chain Introduction onto Small Peptides Mediated by Samarium Diiodide:  A Potential Route to Peptide Libraries
  作者：Marina Ricci、Peter Blakskjær, and、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja0024800

  日期：2000.12.1

  A mild and simple method for the selective introduction of carbinol side chains onto glycine residues in peptides is presented as a potential route for the preparation of peptide libraries. A series of di- and tripeptides, as well as one tetrapeptide, each possessing one glycine residue, were first selectively functionalized at this amino acid unit by a two-step sequence involving bromination with

  提出了一种将甲醇侧链选择性引入肽中甘氨酸残基的温和简单的方法，作为制备肽库的潜在途径。一系列二肽和三肽，以及一个四肽，每个都有一个甘氨酸残基，首先通过两步序列在这个氨基酸单元上选择性地功能化，包括用 N-溴代琥珀酰亚胺溴化，然后通过处理不稳定的物质形成硫化物。甘氨酰溴与 2-巯基吡啶。然后在烷基醛和酮的存在下，在室温下用二碘化钐还原这些修饰的肽，以 40-65% 的产率提供一系列含有丝氨酸/苏氨酸衍生物作为新功能的肽。这些反应相当有效，考虑到烯醇中间体中存在多达四个酰胺质子。这些反应的非对映选择性很低或不存在，这归因于 (a) 单一烯醇的形成...
• Yonemitsu,O. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2075 - 2082
  作者：Yonemitsu,O. et al.

  DOI：——

  日期：——