Boc-Gly-Val-OMe | 58871-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Val-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)glycyl-L-valinate；methyl (2S)-3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]butanoate
• CAS: 58871-93-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: HSCFAHBBUIJUER-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Val-OMe 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (Z)-(2-(1-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-3-oxoisoindolin-2-yl)acetyl)-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化C(sp2)-H烯化-活化合成N-异吲哚啉基肽及其构象研究

  摘要：

  异吲哚酮是多种天然产物的成分，具有广泛的生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒和抗炎特性。探索异吲哚酮的羰基（氢键受体）及其结构和构象变化将是很有趣的。然而，短步骤合成包含异吲哚酮的肽具有挑战性。在此，我们开发了一种通过Pd 催化的 C(sp 2 )–H 活化/烯化将异吲哚酮残基引入肽中的合成方法，并证明了异吲哚酮支架引起的构象变化。因此，异吲哚啉基肽为合成新型折叠体和治疗剂提供了途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob00742a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 Boc-Gly-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过组氨酸促进的肽连接合成含组氨酸的寡肽

  摘要：

  含组氨酸的肽是用于治疗神经退行性疾病的有价值的治疗剂。但是，由于没有被保护，组氨酸的咪唑侧链具有充当亲核试剂的潜力，因此含组氨酸肽的合成并非易事。已经开发了利用组氨酸的咪唑侧链的肽连接方法。在连接过程中用作内部酰基转移催化剂的关键咪唑化物中间体是通过去质子化而生成的。与氨基酸或C末端硫酯束缚的肽进行酯交换反应，然后进行N→N酰基转移，从而形成最终的连接产物。通过这种方法，可以在不保护咪唑侧链的情况下以中等到良好的产率合成一系列含组氨酸的二肽。

  DOI：

  10.1002/asia.201701802

文献信息

• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• Phenysilane and Silicon Tetraacetate: Versatile Promotors for Amide Synthesis
  作者：Eléonore Morisset、Aurélien Chardon、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1002/ejoc.201901660

  日期：2020.1.23

  Phenylsilane as been reassed as useful coupling reagent for amides synthesis. Peptides and Weinreb amides are easily obtained under mild conditions in absence of epimzerization even with challenging substrates such as phenylglycine. Further investigation regarding the reactivity of stable acetoxysilanes supported phenylpolyacyloxysilane as key intermediate.

  苯甲硅烷被重新确定为用于酰胺合成的有用偶联剂。即使在温和的条件下，即使存在具有挑战性的底物（如苯基甘氨酸），也可以轻松地在温和条件下获得肽和Weinreb酰胺。关于稳定的乙酰氧基硅烷担载的关键中间体苯基聚酰氧基硅烷的反应性的进一步研究。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of curcumin-peptide derivatives as PepT1-mediated transport drugs
  作者：Jiyun Zhang、Hongmei Wen、Fei Shen、Xinzhi Wang、Chenxiao Shan、Chuan Chai、Jian Liu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103163

  日期：2019.11

  bioactivities. However its relatively poor solubility limited its absorption and bioavailability. In this study, a novel series of CUR-peptide conjugates were designed and synthesized as PepT1-mediated transport drugs and their solubility, cellular uptakes and anti-tumor activities were evaluated. Ten compounds showed better water solubility than CUR due to the dipeptide moiety. Compared with CUR, compound 5e

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。
• Total syntheses of 28,29-diepi-arenamide A, 29-epi-arenamide A, and 28-epi-arenamide A
  作者：V. Jithender Reddy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.018

  日期：2012.11

  This communication describes the synthesis of stereochemical analogs of arenamide A, a 19-membered cytotoxic depsipeptide isolated from the fermentation broth of a marine bacterial strain Salinispora arenicola. The key steps are diastereoselective aldol reaction, Mitsunobu reaction, and HATU mediated macrolactamization.

  该通讯描述了芳酰胺A的立体化学类似物的合成，芳胺A是一种19员细胞毒性二肽，从海洋细菌菌株Salinispora arenicola的发酵液中分离出来。关键步骤是非对映选择性醛醇缩合反应，Mitsunobu反应和HATU介导的大内酰胺化。
• [EN] CASPASE PROBES FOR DETECTION OF APOPTOSIS<br/>[FR] SONDES DE CASPASE POUR LA DÉTECTION DE L'APOPTOSE
  申请人：SEED RES AND DEV LLC

  公开号：WO2016065174A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure relates to glycine-containing probes that are capable of binding to active caspases and can be used for detecting apoptosis. In particular, the probes can be used to determine the degree or incidence of caspase-mediated apoptosis and conditions associated therewith. In one embodiment, the probes are cell permeable and function intracellularly. The disclosure includes a caspase probe having the formula: R1-X-R2 wherein R1 is absent, a detectable or non-detectable N-terminal group, or a chelator; X is a group that recognizes a caspase; and R2 is a reactive group that binds to a caspase. The caspase probes can be used for purposes of diagnostic testing, research, and drug development, among other uses. The present disclosure further relates to compositions comprising at least one probe and an excipient, as well as kits comprising at least one probe and instructions for use.

  本公开涉及含有甘氨酸的探针，能够结合活性半胱天冬酶，并可用于检测凋亡。具体而言，这些探针可用于确定半胱天冬酶介导的凋亡的程度或发生率以及相关病况。在一个实施例中，这些探针是细胞可渗透的并在细胞内起作用。本公开包括具有以下结构的半胱天冬酶探针：R1-X-R2，其中R1为不存在、可检测或不可检测的N-末端基团，或螯合剂；X为识别半胱天冬酶的基团；R2为结合半胱天冬酶的反应性基团。这些半胱天冬酶探针可用于诊断测试、研究和药物开发等用途。本公开还涉及包含至少一种探针和赋形剂的组合物，以及包含至少一种探针和使用说明的试剂盒。