methyl-2-(2-amino-ethanamido)-3-methylbutanoate | 66328-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(2-amino-ethanamido)-3-methylbutanoate
• 英文别名: H-Gly-Val-OMe；Methyl glycyl-L-valinate；methyl (2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 66328-82-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: PIYGLVXTSVUKQN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(2-amino-ethanamido)-3-methylbutanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Gly3-Val4-Gly5-Val6-OMe
  参考文献：
  名称：

  A clickable, highly soluble oligopeptide that easily forms organogels

  摘要：

  An artificial peptide, N-3-GVGV-OMe (G, glycine; V, valine), which mimics the repeating GAGA (A, alanine) sequence in Bombix Mori silk, was synthesised via solution-phase synthesis. Compared with N-3-GAGA-OMe sequence, N-3-GVGV-OMe showed high solubility in common organic solvents (such as CHCl3, THF and CH2Cl2), and easily formed organogels simply by adding poor solvents (such as toluene or ether) to the peptide solution at room temperature. The hierarchical nanostructure of N-3-GVGV-OMe organogel was dependent on the nature of the poor solvents, although in all cases, -sheets were formed exclusively. Gels formed in ether showed higher level hierarchical assembly, as evidenced by AFM and CD studies. Solution-state FT-IR analysis showed that the pre-organisation of the peptides in solution was not significant, and well-defined antiparallel -sheets were formed after the addition of the poor solvent. The high solubility and strong tendency for self-assembly of N-3-GVGV-OMe, together with its terminal azide group, might facilitate the modification of functional organic molecules even macromolecules for better nanostructure control.

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.766735
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl-2-(2-amino-ethanamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化C(sp2)-H烯化-活化合成N-异吲哚啉基肽及其构象研究

  摘要：

  异吲哚酮是多种天然产物的成分，具有广泛的生物活性，例如抗癌、抗菌、抗病毒和抗炎特性。探索异吲哚酮的羰基（氢键受体）及其结构和构象变化将是很有趣的。然而，短步骤合成包含异吲哚酮的肽具有挑战性。在此，我们开发了一种通过Pd 催化的 C(sp 2 )–H 活化/烯化将异吲哚酮残基引入肽中的合成方法，并证明了异吲哚酮支架引起的构象变化。因此，异吲哚啉基肽为合成新型折叠体和治疗剂提供了途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob00742a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel series of curcumin-peptide derivatives as PepT1-mediated transport drugs
  作者：Jiyun Zhang、Hongmei Wen、Fei Shen、Xinzhi Wang、Chenxiao Shan、Chuan Chai、Jian Liu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103163

  日期：2019.11

  bioactivities. However its relatively poor solubility limited its absorption and bioavailability. In this study, a novel series of CUR-peptide conjugates were designed and synthesized as PepT1-mediated transport drugs and their solubility, cellular uptakes and anti-tumor activities were evaluated. Ten compounds showed better water solubility than CUR due to the dipeptide moiety. Compared with CUR, compound 5e

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。
• The use of penicillin acylase for selective N-terminal deprotection in peptide synthesis
  作者：Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86668-x

  日期：1988.1

  Penicillin acylase from E. coli (EC 3.5.1.11) accepts a broad range of N-phenylacetyl-dipeptide esters as substrates. The enzyme hydrolyses the N-terminal protecting group selectively at room temp. and pH=8.1 without affecting the peptide- or the ester-bonds. Alternatively methyl-, benzyl-, tert-butyl and allyl esters can be cleaved chemically leaving the phenylacetamido moiety intact.

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。
• Hydrogen-bonding interactions in ferrocene-peptide conjugates containing valine
  作者：Samaneh Beheshti、Anas Lataifeh、Heinz-Bernhard Kraatz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.061

  日期：2011.3

  The synthesis and characterization of a series of ferrocene (Fc) peptide conjugates containing the amino acid valine is reported, where the peptide substituents are part of the hydrophobic sequence of the amyloid β-peptide. The hydrogen-bonding (H-bonding) interaction in these compounds is studied by variable temperature 1H NMR spectroscopy. The solid-state structures, determined by single crystal X-ray

  报道了一系列包含氨基酸缬氨酸的二茂铁（Fc）肽缀合物的合成和表征，其中肽取代基是淀粉样β-肽的疏水序列的一部分。通过可变温度1 H NMR光谱研究了这些化合物中的氢键（H键）相互作用。通过单晶X射线晶体学确定的两种结合物（Fc [CO-Leu-Val-OMe] 2 1和Fc [CO-Gly-Val-OH] 2 6的固态结构）的报告。两种结构均通过分子内的H键稳定，表现出熟悉的“ Herrick基序”，涉及邻近氨基酸的近端酰胺NH和酰胺CO。该基序足够刚性，并且如CD研究所建议的那样保持在溶液中。但是，在缀合物1和6上观察到的分子间H键合模式显着不同，导致超分子体系结构非常不同。对于缀合物1，观察到一组更常规的头尾堆叠相互作用，其通过单个分子之间的β-折叠样H-键相互作用而稳定。但是，对于共轭6因此，C端酸基团的存在以及Gly接头的柔韧性使得能够形成更开放的结构，该结构包含被溶剂分子占据的疏水性通道。
• 10.1021/acs.joc.4c00048
  作者：Gupta, Manish K.、Panda, Ankita、Sharma, Nagendra K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00048

  日期：——

  isoquinolinone derivatives, which are constituents of alkaloid natural products. This report describes the synthesis of novel benzoisoquinolone amino acid/peptide derivatives from the respective N-aryl amino esters/peptides through Ru-catalyzed C(sp2)–H annulation at room temperature. The N-terminal amide acts as an intrinsic directing group and coordinates with the active Ru(II) catalyst for the C–H

  苯并异喹诺酮类是芳环延长的异喹啉酮衍生物，是生物碱天然产物的成分。该报告描述了在室温下通过 Ru 催化的 C(sp 2 )–H 成环从相应的N-芳基氨基酯/肽合成新型苯并异喹诺酮氨基酸/肽衍生物。 N端酰胺作为内在的导向基团，与活性Ru(II)催化剂配合，用于C-H键活化和芳环成环，生成苯并异喹啉酮衍生物。重要的是，这些苯并异喹啉酮在质子极性溶剂中表现出荧光（QY~35%），可能是由于电荷转移，并且表现出细胞内化到细胞核，而对人类细胞系（HEK293T）没有任何显着的细胞毒性。因此，我们的结果非常出色，可以在后期在室温下将标准氨基酸/肽转化为荧光肽，这可适用于通过荧光显微镜追踪特定目标肽。
• Kaufmann, Klaus-Dieter; Nieke, Eva-Maria, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 665 - 674
  作者：Kaufmann, Klaus-Dieter、Nieke, Eva-Maria

  DOI：——

  日期：——