(2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-methylbutanamide | 625455-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-methylbutanamide
• 英文别名: N-(2-Aminoethyl)-S-valinamide；Butanamide, 2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-methyl-, (2S)-
• CAS: 625455-70-1
• 化学式: C₇H₁₇N₃O
• 分子量: 159.231
• InChiKey: BJIFQAPRKWAJES-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-methylbutanamide 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2S)-2-isopropyl-1,4,7-triazacyclono nane
  参考文献：
  名称：

  通过原位顺序大环化方法合成异丙基取代的1,4,7-三氮杂环壬烷。

  摘要：

  以L-缬氨酸甲酯盐酸盐为原料，描述了（2S）-2-异丙基-1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷的合成。在关键的大环化步骤中，各种标准的Richman-Atkins环化方法仅产生较差的产量。然而，当开发了一种原位顺序环化方法时，就实现了有效的大环化产率。

  DOI：

  10.1039/b302887a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of HIV protease inhibitors. Variations of the carboxyterminus of the HIV protease inhibitor L-682,679

  摘要：

  A series of tetrapeptide analogues of 1 (L-682,679), in which the carboxy terminus has been shortened and modified, was prepared and their inhibitory activity measured against the HIV protease in a peptide cleavage assay. Selected examples were tested as inhibitors of virus spread in cell culture. Compound 12 was a 10-fold more potent enzyme inhibitor than 1 in vitro and 30-fold more potent in inhibiting the viral spread in cells.

  DOI：

  10.1021/jm00113a025
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 (2S)-2-amino-N-(2-aminoethyl)-3-methylbutanamide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 (S)-(-)-1-苯乙醇 、 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  手性N-酰基乙二胺的固相合成及其作为配体用于烷基锌和烯基锌试剂不对称加成醛

  摘要：

  已经开发了用于合成手性N-酰基乙二胺配体的固相方法。以良好的产率和纯度获得配体，而不需要色谱法或其他纯化方法。使用该程序制备了几种新的和先前报道的配体。检查了这些化合物作为将烷基锌试剂对映异构体加成到醛中的催化剂。在所有情况下，与使用已通过标准方法纯化的配体进行的反应相比，固相合成的粗配体以相似的收率和立体选择性催化反应。还对配体3a和3f进行了初步研究用作将烯基锌试剂加到醛中以得到手性烯丙基醇的催化剂。发现配体3f以高达76％的ee催化该加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo049160+

文献信息

• Complete stereocontrol in the synthesis of macrocyclic lanthanide complexes: direct formation of enantiopure systems for circularly polarised luminescence applications
  作者：Nicholas H. Evans、Rachel Carr、Martina Delbianco、Robert Pal、Dmitry S. Yufit、David Parker

  DOI：10.1039/c3dt52425f

  日期：——

  Mono-C-substitution of the 1,4,7-triazacyclononane ring induces formation of single enantiomers of Eu(III) complexes with nonadentate N6O3 ligands. The absolute configuration of each complex is determined by the stereogenicity of the C-substituent, revealed by comparison of the sign and sequence of CPL transitions for a series of complexes.

  1,4,7-三嗪环的单C取代诱导形成具有非配位N6O3配体的Eu(III)配合物的单一对映体。每个配合物的绝对构型由C取代基的立体化学决定，通过比较一系列配合物的圆偏振荧光(CPL)跃迁的符号和顺序得以揭示。
• Design and synthesis of HIV protease inhibitors. Variations of the carboxyterminus of the HIV protease inhibitor L-682,679
  作者：S. Jane DeSolms、Elizabeth A. Giuliani、James P. Guare、Joseph P. Vacca、William M. Sanders、Samuel L. Graham、J. Mark Wiggins、Paul L. Darke、Irving S. Sigal

  DOI：10.1021/jm00113a025

  日期：1991.9

  A series of tetrapeptide analogues of 1 (L-682,679), in which the carboxy terminus has been shortened and modified, was prepared and their inhibitory activity measured against the HIV protease in a peptide cleavage assay. Selected examples were tested as inhibitors of virus spread in cell culture. Compound 12 was a 10-fold more potent enzyme inhibitor than 1 in vitro and 30-fold more potent in inhibiting the viral spread in cells.
• The synthesis of an isopropyl substituted 1,4,7-triazacyclononane via an in situ sequential macrocyclisation method
  作者：Graham Stones、Gilles Argouarch、Alan R. Kennedy、David C. Sherrington、Colin L. Gibson

  DOI：10.1039/b302887a

  日期：——

  L-valine methyl ester hydrochloride as starting material, the synthesis of (2S)-2-isopropyl-1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane is described. Various standard Richman-Atkins cyclisation methods gave only poor yields in the key macrocyclisation step. Efficient macrocyclisation yields were, however, realised when an in situ sequential cyclisation method was developed.

  以L-缬氨酸甲酯盐酸盐为原料，描述了（2S）-2-异丙基-1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷的合成。在关键的大环化步骤中，各种标准的Richman-Atkins环化方法仅产生较差的产量。然而，当开发了一种原位顺序环化方法时，就实现了有效的大环化产率。